Цис-транс-изомерия
Цис-транс-изомерия — это разновидность пространственной изомерии, при которой атомы или группы атомов у двойной связи расположены по одну или по разные стороны от неё. Такие изомеры имеют одинаковый состав и порядок соединения атомов, но различаются пространственным строением и свойствами.
Условия возникновения
У каждого атома углерода при двойной связи должны быть два разных заместителя. Это связано со строением алкенов: двойная связь включает \(\sigma\)- и \(\pi\)-связи, поэтому свободное вращение вокруг неё невозможно. Изображать расположение заместителей помогают структурные формулы.
У бут-2-ена \(\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3}\) возможны два изомера. В цис-бут-2-бутене обе группы \(\mathrm{CH_3}\) находятся по одну сторону двойной связи. В транс-бут-2-бутене они расположены по разные стороны. Формула и порядок соединения атомов одинаковы, но форма молекулы и некоторые физические свойства различаются.
Если у одного из атомов двойной связи два одинаковых заместителя, цис-транс-изомерия невозможна. Например, для пропена \(\mathrm{CH_3-CH=CH_2}\) у крайнего атома углерода есть два одинаковых заместителя — атомы водорода.
Как определить изомер
- Найдите двойную связь \(\mathrm{C=C}\).
- Сравните два заместителя у каждого атома углерода этой связи.
- Если на каждом атоме заместители различны, проверьте их расположение: одинаковые или выбранные группы по одну сторону — цис, по разные стороны — транс.
Могут ли существовать цис-транс-изомеры для \(\mathrm{CH_2=CHCl}\)?
В более общем случае вместо названий цис и транс используют обозначения \(Z\) и \(E\), которые определяют по старшинству заместителей. Подробное рассмотрение этого вопроса относится к теме изомерии алкенов.
Главное
- Цис-транс-изомерия возникает у двойной связи при наличии двух разных заместителей у каждого её атома углерода.
- Цис-изомер имеет выбранные заместители по одну сторону \(\mathrm{C=C}\), транс-изомер — по разные стороны.
- Если у бір атома двойной связи два одинаковых заместителя, цис-транс-изомерии нет.