Задания № 10, 11 · ЕГЭ

Виды изомерии органических соединений

Как различать структурную и пространственную изомерию и распознавать её в формулах

6 мин чтенияСложность: Обновлено 29 сентября 2026

Изомеры — это вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением или разным расположением атомов в пространстве. В заданиях важно не просто назвать вид изомерии, а последовательно сравнить углеродный скелет, положение кратной связи или функциональной группы и пространственное расположение заместителей.

Что называют изомерией

Изомерия — явление существования нескольких веществ с одной и той же молекулярной формулой, но различным строением. Например, формуле \(\mathrm{C_4H_{10}}\) соответствуют бутан и 2-метилпропан: набор атомов одинаков, а порядок соединения атомов углерода различен.

Определение

Изомеры — вещества, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но различающиеся порядком соединения атомов или их взаимным расположением в пространстве.

\[\text{молекулярная формула одинаковая} \quad + \quad \text{строение различается} \quad \Rightarrow \quad \text{изомеры}\]

Изомерию делят на структурную и пространственную. Структурные изомеры отличаются порядком соединения атомов; пространственные, или стереоизомеры, имеют одинаковый порядок связей, но различное расположение частей молекулы в пространстве.

Главное правило распознавания

Сначала сравните порядок соединения атомов. Если он различается, это структурная изомерия. Если порядок связей одинаков, а различается только пространственное расположение групп, это пространственная изомерия.

Тема опирается на понятия, разобранные в структурной изомерии, и включает цис-транс-изомерию. Общая классификация приведена на странице изомерия.

Структурная изомерия

При структурной изомерии атомы соединены в разном порядке. В углеводородах особенно часто встречаются три вида: изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи и изомерия положения функциональной группы или заместителя.

Изомерия углеродного скелета

Изомеры имеют разветвлённый или неразветвлённый углеродный скелет. Для алканов это основной вид структурной изомерии. Например, \(\mathrm{C_5H_{12}}\) образует пентан, 2-метилбутан и 2,2-диметилпропан.

Вещество	Особенность скелета
Пентан	прямая цепь из пяти атомов углерода
2-метилбутан	цепь из четырёх атомов и метильный заместитель
2,2-диметилпропан	цепь из трёх атомов и два метильных заместителя

Изомерия положения

При изомерии положения углеродный скелет сохраняется, но меняется положение кратной связи, функциональной группы или заместителя. Например, бут-1-ен и бут-2-ен имеют формулу \(\mathrm{C_4H_8}\), одинаковую цепь из четырёх атомов углерода, но двойная связь начинается у разных атомов.

К этому же виду относят 1-хлорпропан и 2-хлорпропан: хлор находится у разных атомов одной и той же углеродной цепи. Для алкадиенов аналогично сравнивают положения двух двойных связей, например бута-1,3-диен и бута-1,2-диен.

Межклассовая изомерия

Межклассовые изомеры имеют одну молекулярную формулу, но относятся к разным классам органических веществ. Например, алкен бутен и циклоалкан циклобутан имеют формулу \(\mathrm{C_4H_8}\). Причина — одинаковая степень ненасыщенности: у алкена есть двойная связь, а у циклоалкана — замкнутый цикл.

При решении полезно помнить связь с циклоалканами: формула циклоалкана \(\mathrm{C_nH_{2n}}\) совпадает с общей формулой алкенов. Поэтому нужно проверять не только число атомов, но и класс вещества.

Микропроверка

Какой вид изомерии наблюдается у бут-1-ена и бут-2-ена?

Пространственная изомерия

Пространственные изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу и одинаковый порядок соединения атомов, но отличаются расположением фрагментов молекулы в пространстве. В школьном курсе для углеводородов прежде всего рассматривают цис-транс-изомерию алкенов.

Условие цис-транс-изомерии

Цис-транс-изомерия возможна у алкена, если каждый атом углерода при двойной связи соединён с двумя различными заместителями. Вращение вокруг двойной связи затруднено, поэтому положения групп фиксированы.

\[\mathrm{R^1R^2C=CR^3R^4},\qquad R^1\ne R^2,\quad R^3\ne R^4\]

Если одинаковые или выбранные главные заместители находятся по одну сторону двойной связи, изомер называют цис-изомером; если по разные стороны — транс-изомером. Например, у бут-2-ена каждый атом двойной связи имеет атом водорода и метильную группу, поэтому существуют цис-бут-2-ен и транс-бут-2-ен.

У пропена \(\mathrm{CH_3-CH=CH_2}\) цис-транс-изомерии нет: крайний атом двойной связи соединён с двумя одинаковыми атомами водорода. Подробный приём проверки приведён на странице цис-транс-изомерия.

Частая ошибка

Наличие двойной связи само по себе не доказывает цис-транс-изомерию. Проверьте оба атома углерода при связи \(\mathrm{C=C}\): у каждого должны быть два различных заместителя.

Алгоритм решения экзаменационных заданий

В заданиях на изомерию могут попросить выбрать изомеры, установить соответствие или определить вид изомерии. Используйте один и тот же порядок действий.

Запишите молекулярные формулы сравниваемых веществ. Если они различаются, вещества не являются изомерами.
Сравните число атомов углерода, водорода и других элементов; при необходимости проверьте валентность и правильность названий.
Сравните углеродный скелет. Разветвление или изменение длины главной цепи означает изомерию скелета.
Если скелет одинаков, сравните положение двойной или тройной связи, функциональной группы и заместителей.
Если порядок связей одинаков, проверьте пространственное расположение групп у двойной связи. Это возможная цис-транс-изомерия.
Назовите самый узкий вид изомерии: например, не просто структурная, а изомерия положения двойной связи.

Приём для названий

В названии сначала найдите главную цепь и номер позиции функциональной группы или кратной связи. Разные номера при одинаковом скелете обычно указывают на изомерию положения; разные главные цепи — на изомерию скелета.

Разобранный пример

Определите вид изомерии между парами: 2-метилбутан и пентан; бут-1-ен и бут-2-ен; цис-бут-2-ен и транс-бут-2-ен.

У 2-метилбутана и пентана одинаковая формула: в обоих случаях пять атомов углерода и двенадцать атомов водорода.

\(\displaystyle \mathrm{C_5H_{12}}=\mathrm{C_5H_{12}}\)

В пентане цепь неразветвлённая, а в 2-метилбутане есть ответвление. Порядок соединения атомов различается.

\(\displaystyle \text{прямая цепь}\ne\text{разветвлённый скелет}\)

У бут-1-ена и бут-2-ена одинаковая формула и одинаковый скелет из четырёх атомов углерода.

\(\displaystyle \mathrm{C_4H_8}=\mathrm{C_4H_8}\)

Двойная связь занимает разные положения: после первого и после второго атома цепи.

\(\displaystyle \text{бут-1-ен}\ne\text{бут-2-ен}\quad\Rightarrow\quad\text{изомерия положения}\)

Цис- и транс-бут-2-ен имеют одинаковые связи и одинаковое положение двойной связи, но различное положение метильных групп относительно этой связи.

\(\displaystyle \text{одинаковый порядок связей}+\text{разное расположение в пространстве}\Rightarrow\text{цис-транс-изомерия}\)

№

Ответ

2-метилбутан и пентан — изомеры углеродного скелета; бут-1-ен и бут-2-ен — изомеры положения двойной связи; цис-бут-2-ен и транс-бут-2-ен — пространственные цис-транс-изомеры.

При изучении свойств алкенов полезно не смешивать изомерию с реакционной способностью: физические свойства описываются отдельно на странице физические свойства алкенов, а превращения углеводородов — по алгоритму решения цепочек превращений углеводородов.

Быстрый тест по теме

Быстрая проверка

~ 2 мин4 вопроса

Вопрос 1 / 4

Вопрос 1 из 4 · скелет

Какой вид изомерии у пентана и 2-метилбутана?

Главное за минуту

Главное

Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное строение или пространственное расположение атомов.
Структурная изомерия включает изомерию углеродного скелета, положения кратной связи или заместителя и межклассовую изомерию.
Цис-транс-изомерия возможна только при двойной связи, если у каждого её атома углерода два различных заместителя.
Алгоритм проверки: формула → скелет → положение связей и групп → пространственное расположение.
В ответе называйте конкретный вид изомерии, а не только широкую группу «структурная» или «пространственная».