Сложные эфиры
Сложные эфиры — производные карбоновых кислот, в которых атом водорода гидроксильной группы замещён углеводородным радикалом. В теме важно научиться распознавать функциональную группу, составлять названия и уравнения реакций получения и гидролиза эфиров.
Строение и общая формула
Сложный эфир образуется из карбоновой кислоты и спирта. Его функциональная группа имеет вид \(-\mathrm{COO}-\) и состоит из карбонильного фрагмента \(\mathrm{C=O}\) и атома кислорода, связанного с углеводородным радикалом. Общая структурная формула сложного эфира: \(\mathrm{R-COO-R'}\), где \(\mathrm{R}\) — углеводородный остаток кислоты, а \(\mathrm{R'}\) — углеводородный радикал спирта.
Сложные эфиры — органические вещества, содержащие функциональную группу \(-\mathrm{COO}-\) и имеющие общую формулу \(\mathrm{R-COO-R'}\), образованную остатками карбоновой кислоты и спирта.
Например, формула этилэтаноата, или этилацетата, — \(\mathrm{CH_3COOCH_2CH_3}\). В левой части \(\mathrm{CH_3COO-}\) находится остаток этановой, или уксусной, кислоты, а в правой части \(\mathrm{-CH_2CH_3}\) — этильная группа спирта. Сама карбоксильная группа кислоты содержит атом углерода, связанный с кислородом двойной связью и с гидроксильной группой.
| Фрагмент эфира | Происхождение | Пример |
|---|---|---|
| \(\mathrm{R-CO-}\) | кислота | \(\mathrm{CH_3CO-}\) — остаток этановой кислоты |
| \(\mathrm{-O-R'}\) | спирт | \(\mathrm{-CH_2CH_3}\) — этильная группа |
| \(-\mathrm{COO}-\) | функциональная группа | эфирная группа |
Номенклатура сложных эфиров
Название сложного эфира состоит из двух частей. Сначала называют радикал, происходящий от спирта, затем — название кислоты в форме производного с суффиксом «-ат»: метилметаноат, этилэтаноат, пропилбутаноат. В школьной практике также употребляются тривиальные названия: этилэтаноат называют этилацетатом, а метилметаноат — метилформиатом.
- Определите часть \(\mathrm{-OR'}\), связанную с атомом кислорода, и назовите углеводородный радикал: метил-, этил-, пропил-.
- Определите кислотный остаток \(\mathrm{RCO-}\) и соответствующую карбоновую кислоту.
- Преобразуйте название кислоты в название остатка: метановая кислота → метаноат, этановая кислота → этаноат.
- Объедините названия: этил + этаноат = этилэтаноат.
| Формула | Название | Кислота и спирт |
|---|---|---|
| \(\mathrm{HCOOCH_3}\) | метилметаноат | метановая кислота и метанол |
| \(\mathrm{CH_3COOCH_3}\) | метилэтаноат | этановая кислота и метанол |
| \(\mathrm{CH_3COOCH_2CH_3}\) | этилэтаноат | этановая кислота и этанол |
| \(\mathrm{CH_3CH_2COOCH_3}\) | метилпропаноат | пропановая кислота и метанол |
Не путайте порядок частей названия. В формуле \(\mathrm{R-COO-R'}\) сначала называют радикал спирта \(\mathrm{R'}\), а затем кислотный остаток \(\mathrm{RCOO-}\). Поэтому \(\mathrm{CH_3COOCH_2CH_3}\) — этилэтаноат, а не метилпропаноат.
Получение: реакция этерификации
Основной способ получения сложных эфиров — этерификация, то есть взаимодействие карбоновой кислоты со спиртом. Реакция обратима. Обычно её проводят при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты: кислота ускоряет процесс и связывает воду.
При этерификации кислотный остаток сохраняется в составе эфира, а гидроксильная группа кислоты и водород спирта образуют воду. Реакция обратима, поэтому в равновесии одновременно присутствуют исходные вещества и продукты.
Для определения происхождения атомов удобно использовать правило: кислород группы \(\mathrm{-OR'}\) в эфире приходит из спирта, а гидроксильная группа кислоты удаляется вместе с водородом спирта в составе воды. В школьных уравнениях это обычно не требуется показывать изотопами, но правило помогает правильно составлять продукты.
Какой эфир образуется при взаимодействии пропановой кислоты с метанолом?
Гидролиз сложных эфиров
Гидролиз — разложение вещества водой. При гидролизе сложный эфир снова превращается в карбоновую кислоту и спирт. В кислой среде устанавливается обратимое равновесие, поэтому реакция является обратной этерификации.
В щелочной среде гидролиз называют омылением. Образующаяся карбоновая кислота сразу реагирует со щёлочью, поэтому получается соль кислоты и спирт. Для этилэтаноата уравнение имеет вид:
Кислотный гидролиз даёт карбоновую кислоту и спирт и является обратимым. Щелочной гидролиз даёт соль карбоновой кислоты и спирт; практически он протекает до конца.
Тема щелочного гидролиза особенно важна для жиров: жиры являются сложными эфирами глицерина и высших карбоновых кислот. При их гидролизе образуются глицерин и соли высших кислот, которые называют мылами. Подробнее связь с мылом рассматривается на странице «Мыло».
Разобранный пример: установление формулы и уравнения
Задание: определите формулу сложного эфира, образованного пропановой кислотой и бутанолом, назовите его и запишите уравнение щелочного гидролиза.
Эфир имеет формулу \(\mathrm{CH_3CH_2COOC_4H_9}\) и называется бутилпропаноатом. При щелочном гидролизе образуются пропаноат натрия и бутанол.
После составления реакции пересчитайте атомы углерода и водорода. В гидролизе эфира щёлочью нельзя записывать кислоту среди продуктов: в щелочной среде образуется именно соль карбоновой кислоты.
Связь строения со свойствами
Низшие сложные эфиры обычно имеют приятный фруктовый запах и используются как ароматизаторы и растворители. Их температура кипения часто ниже, чем у соответствующих карбоновых кислот: молекулы эфиров не образуют между собой таких прочных водородных связей, как молекулы кислот. Однако наличие полярной группы \(-\mathrm{COO}-\) делает эфиры способными взаимодействовать с полярными растворителями.
Свойства конкретного вещества зависят от длины углеводородных радикалов и строения молекулы. Химически наиболее важная реакция для школьного курса — гидролиз сложных эфиров. Для сравнения строения карбоновых кислот и эфиров полезно повторить материал о карбоксильной группе.
Быстрая проверка
Главное
- Сложные эфиры имеют общую формулу \(\mathrm{R-COO-R'}\) и функциональную группу \(-\mathrm{COO}-\).
- Название строят так: радикал спирта + название кислотного остатка: этилэтаноат, метилпропаноат.
- Этерификация — обратимая реакция карбоновой кислоты со спиртом с образованием эфира и воды.
- Кислотный гидролиз даёт кислоту и спирт, а щелочной — соль карбоновой кислоты и спирт.
- При составлении уравнений сначала определяйте кислотную и спиртовую части, затем проверяйте состав и среду реакции.