Гидрирование бензола
Гидрирование бензола — это присоединение водорода к бензолу при повышенных температуре и давлении в присутствии катализатора. В результате образуется циклогексан, а ароматическая система бензола разрушается.
Бензол имеет устойчивую ароматическую систему, строение которой описано на странице строение бензола. Поэтому в обычных условиях он не присоединяет водород так легко, как алкены. Для реакции требуются повышенные температура и давление, а также катализатор, например \(\mathrm{Ni}\) или \(\mathrm{Pt}\). При этом каждое из трёх кратных взаимодействий условной бензольной системы насыщается атомами водорода.
Продукт реакции — циклогексан, насыщенный циклический углеводород. В нём нет ароматической системы и кратных связей; все атомы углерода соединены одинарными связями. Поэтому гидрирование бензола относится к реакциям присоединения, хотя для бензола более характерны реакции электрофильного замещения, например нитрование бензола.
Если прореагировала 1 моль бензола, для полного гидрирования потребуется 3 моль водорода, а образуется 1 моль циклогексана: \(\mathrm{C_6H_6 + 3H_2 \rightarrow C_6H_{12}}\).
Гидрирование бензола не следует смешивать с электрофильным замещением в аренах. При замещении ароматичность сохраняется, а при гидрировании бензола она исчезает; атомы водорода присоединяются к углеродному скелету.
Сколько молекул водорода присоединяется к одной молекуле бензола при полном гидрировании?
Главное
- Бензол при жёстких условиях присоединяет 3 молекулы водорода.
- Продукт реакции — циклогексан: \(\mathrm{C_6H_{12}}\).
- Гидрирование разрушает ароматичность бензола и требует катализатора, повышенных температуры и давления.