Анилин
Анилин — ароматический амин, производное бензола, в котором один атом водорода замещён аминогруппой \(-\mathrm{NH_2}\). Это бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом, темнеющая на воздухе.
Строение и формула
Молекула анилина состоит из бензольного кольца и аминогруппы: \(\mathrm{C_6H_5-NH_2}\). Неподелённая электронная пара атома азота частично взаимодействует с π-электронной системой кольца. Поэтому аминогруппа в анилине проявляет основные свойства слабее, чем в метиламине, а бензольное кольцо влияет на реакционную способность аминогруппы.
Основные свойства
Анилин — слабое основание. Он реагирует с сильными кислотами с образованием солей, например хлорида анилина. С водой анилин смешивается плохо. Для него характерны реакции по аминогруппе и по бензольному кольцу; подробнее общие закономерности описаны в статье о химических свойствах ароматических аминов.
При действии бромной воды анилин быстро обесцвечивает раствор и образует белый осадок 2,4,6-триброманилина: замещение происходит в орто- и пара-положениях бензольного кольца.
Получение и применение
В промышленности анилин получают восстановлением нитробензола водородом. В лаборатории восстановителем может служить железо в присутствии соляной кислоты. Анилин используют для производства красителей, лекарственных веществ, полимеров и некоторых добавок к материалам.
Анилин не следует отождествлять с аминокислотами: в его молекуле нет карбоксильной группы \(-\mathrm{COOH}\). Поэтому анилин не является аминокислотой.
Почему анилин слабее как основание, чем метиламин?
Главное
- Анилин — ароматический амин состава \(\mathrm{C_6H_5NH_2}\), или аминобензол.
- Он проявляет слабые основные свойства и даёт соли с сильными кислотами; бромная вода вызывает образование 2,4,6-триброманилина.
- Основной промышленный способ получения — восстановление нитробензола; используют анилин главным образом для производства красителей, лекарств и полимеров.