Кислотно-основные свойства аминокислот
Аминокислоты содержат одновременно карбоксильную группу \(\mathrm{-COOH}\) и аминогруппу \(\mathrm{-NH_2}\), поэтому проявляют кислотно-основные свойства. В реакциях они могут взаимодействовать и с кислотами, и с основаниями, а также образовывать соли с некоторыми металлами.
Почему аминокислоты амфотерны
В молекуле аминокислоты присутствуют две функциональные группы с противоположными свойствами. Карбоксильная группа способна отдавать протон и обусловливает кислотные свойства, а аминогруппа способна присоединять протон и обусловливает основные свойства. Поэтому аминокислота является органическим соединением, проявляющим амфотерность.
Амфотерность — способность вещества взаимодействовать и с кислотами, и с основаниями. Для аминокислот кислотные свойства связаны с группой \(\mathrm{-COOH}\), а основные — с группой \(\mathrm{-NH_2}\).
В кристалле и в водном растворе аминокислоты часто существуют преимущественно в виде биполярных ионов, или цвиттер-ионов: атом азота несёт положительный заряд, а карбоксильная группа — отрицательный. Подробнее эта форма рассматривается на странице биполярный ион аминокислоты.
В формуле \(R\) — углеводородный радикал или другой заместитель. Для простейшей аминокислоты глицина \(R=\mathrm{H}\), а для аланина \(R=\mathrm{CH_3}\).
Если аминокислота принимает протон, она проявляет основные свойства; если отдаёт протон или реагирует с основанием по группе \(\mathrm{-COOH}\), она проявляет кислотные свойства.
Реакции с кислотами и основаниями
В кислой среде аминогруппа присоединяет протон. Образуется положительно заряженный ион, а с анионом кислоты — соль аминокислоты. Это реакция по основным свойствам аминогруппы.
С щелочами реагирует карбоксильная группа. В результате кислотный водород группы \(\mathrm{-COOH}\) замещается на катион металла, например на \(\mathrm{Na^+}\). Образуется аминокислотная соль — карбоксилат.
В избытке сильной кислоты аминогруппа протонируется. В избытке щёлочи отрицательный заряд сохраняется на карбоксилатной группе, а аминогруппа остаётся в форме \(\mathrm{-NH_2}\). Поэтому в зависимости от среды аминокислота может иметь положительный, нулевой или отрицательный суммарный заряд.
| Среда | Преимущественная форма | Суммарный заряд |
|---|---|---|
| Кислая | \(\mathrm{^{+}H_3N-CH(R)-COOH}\) | +1 |
| Около нейтральной | \(\mathrm{^{+}H_3N-CH(R)-COO^{-}}\) | 0 |
| Щелочная | \(\mathrm{H_2N-CH(R)-COO^{-}}\) | −1 |
Какая группа аминокислоты реагирует с раствором \(\mathrm{NaOH}\)?
Взаимодействие с металлами
Как кислоты, аминокислоты могут реагировать с активными металлами, стоящими в ряду активности до водорода. При этом металл вытесняет водород из карбоксильной группы, образуется соль, а выделяется водород.
Важно отличать реакцию с активным металлом от реакции с основанием. В обоих случаях получается соль аминокислоты, но при взаимодействии с щёлочью образуется вода, а при взаимодействии с активным металлом выделяется водород.
Некоторые аминокислоты взаимодействуют с ионами тяжёлых металлов, образуя соли или координационные соединения. В школьных заданиях обычно проверяют состав продукта: кислотный остаток аминокислоты связан с катионом металла, а число остатков зависит от заряда катиона.
Сначала запишите аминокислотный остаток после отщепления водорода карбоксильной группы: \(\mathrm{H_2N-CH(R)-COO^{-}}\). Затем уравняйте заряды с катионом металла. Для \(\mathrm{Ca^{2+}}\) потребуется два однозарядных остатка аминокислоты.
Разобранный пример: уравнения для аланина
Составим уравнения реакций аланина \(\mathrm{CH_3-CH(NH_2)-COOH}\) с соляной кислотой, гидроксидом натрия и натрием. В каждом случае определим функциональную группу, которая вступает в реакцию.
Запишите уравнения реакций аланина с \(\mathrm{HCl}\), \(\mathrm{NaOH}\) и металлическим натрием. Укажите, какие свойства проявляет аланин.
1. Нельзя считать аминокислоту только кислотой из-за группы \(\mathrm{-COOH}\): аминогруппа придаёт ей основные свойства. 2. В реакции с \(\mathrm{NaOH}\) не выделяется водород — образуется вода. 3. В реакции с натрием водород выделяется, поэтому нельзя дописывать воду. 4. Для кальция и других двухзарядных металлов нужно учитывать два аминокислотных остатка. 5. Не путайте соль по аминогруппе, образованную кислотой, с солью по карбоксильной группе, образованной щёлочью.
Алгоритм решения заданий
- Найдите в формуле аминокислоты группы \(\mathrm{-NH_2}\) и \(\mathrm{-COOH}\).
- Определите реагент: кислота протонирует аминогруппу, щёлочь нейтрализует карбоксильную группу, активный металл вытесняет водород.
- Запишите продукт, сохранив углеводородный радикал \(R\) без изменений.
- Проверьте заряды и коэффициенты: в соли должна сохраняться электронейтральность.
- Укажите признак реакции: соль с кислотой, вода со щёлочью или водород с активным металлом.
\(\mathrm{-NH_2 + H^+ -> -NH_3^+}\) — основные свойства аминогруппы; \(\mathrm{-COOH + OH^- -> -COO^- + H_2O}\) — кислотные свойства карбоксильной группы; активный металл реагирует с \(\mathrm{-COOH}\) с выделением \(\mathrm{H_2}\).
Проверь себя
Главное
- Аминокислоты амфотерны благодаря одновременному присутствию аминогруппы и карбоксильной группы.
- С кислотами реагирует аминогруппа: образуются соли аминокислот по положительно заряженному азоту.
- Со щёлочами реагирует карбоксильная группа: образуются карбоксилаты и вода.
- С активными металлами аминокислоты дают соли и выделяют водород.
- При составлении уравнений обязательно учитывайте заряды ионов и валентность металла.