Задания № 8, 29 · ЕГЭ

Качественные реакции альдегидов как ОВР

Проба Толленса и реакция с гидроксидом меди(II)

2 мин чтенияСложность: Обновлено 29 сентября 2026

Качественные реакции альдегидов — это реакции, по которым обнаруживают альдегидную группу \(\mathrm{-CHO}\). Альдегиды окисляются до карбоновых кислот или их солей, а сами выступают восстановителями; поэтому эти реакции являются окислительно-восстановительными реакциями.

Реакции альдегидов с аммиачным раствором оксида серебра и гидроксидом меди(II), сопровождающиеся окислением альдегида и восстановлением ионов металла: серебро выделяется в виде металла, а медь(II) восстанавливается до оксида меди(I).

Сущность реакций

В альдегиде углерод альдегидной группы окисляется. Поэтому альдегид превращается в карбоновую кислоту. В щелочной среде продуктом является соль карбоновой кислоты. Подробно этот процесс относится к окислению альдегидов.

Реакция «серебряного зеркала»

Аммиачный раствор оксида серебра содержит комплексные ионы серебра(I). При нагревании альдегида на стенках чистой пробирки образуется металлическое серебро — блестящий налёт или «серебряное зеркало».

\mathrm{RCHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → RCOONH₄ + 2Ag\downarrow + 3NH₃ + H₂O}Аммиачный раствор оксида серебра, нагревание; альдегид окисляется, серебро(I) восстанавливается до Ag.

Реакция с гидроксидом меди(II)

При нагревании альдегида со свежеполученным гидроксидом меди(II) голубой осадок превращается в кирпично-красный оксид меди(I). Это связано с восстановлением \(\mathrm{Cu^{2+}}\) до \(\mathrm{Cu^+}\).

\mathrm{RCHO + 2Cu(OH)₂ → RCOOH + Cu₂O\downarrow + 2H₂O}Нагревание в щелочной среде; образуется кирпично-красный осадок оксида меди(I).

№

Пример: этаналь

Этаналь \(\mathrm{CH_3CHO}\) даёт обе пробы: в реакции Толленса выделяется серебро, а с \(\mathrm{Cu(OH)_2}\) образуется кирпично-красный \(\mathrm{Cu_2O}\). В органической части этаналь окисляется до этановой кислоты или её соли.

Не путайте

Голубой \(\mathrm{Cu(OH)_2}\) не является продуктом реакции: это исходный реагент. При нагревании качественный признак альдегида — кирпично-красный \(\mathrm{Cu_2O}\). Обычные кетоны эти пробы в школьных условиях обычно не дают.

Проверьте себя

Какой признак подтверждает наличие альдегидной группы в реакции с гидроксидом меди(II)?

Главное за минуту

Главное

Альдегиды окисляются, поэтому восстанавливают ионы серебра(I) и меди(II).
Реакция Толленса даёт серебряное зеркало, а реакция с \(\mathrm{Cu(OH)_2}\) — кирпично-красный \(\mathrm{Cu_2O}\).
Обе реакции — качественные признаки альдегидной группы и ОВР.