Решение: Генетическая связь органических веществ
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
метилпропионат → метанол → $X_1$ → толуол → $X_2$ → хлорид 4-метиланилиния.
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговМетилпропионат гидролизуется с образованием пропионовой кислоты и метанола. Для данной цепочки важен метанол.
$$\mathrm{CH_3CH_2COOCH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2COOH + CH_3OH}$$Метанол взаимодействует с хлороводородом. Вещество $X_1$ — хлорметан.
$$\mathrm{CH_3OH + HCl \rightarrow CH_3Cl + H_2O}$$Хлорметан алкилирует бензол в присутствии хлорида алюминия, образуя толуол.
$$\mathrm{C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl}$$Толуол нитруется преимущественно в орто- и пара-положения. В представленной цепочке образуется пара-нитротолуол, то есть $X_2$.
$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} p\text{-}\mathrm{CH_3C_6H_4NO_2} + H_2O}$$При восстановлении нитрогруппы железом в соляной кислоте образуется соль первичного ароматического амина — хлорид 4-метиланилиния.
$$\mathrm{p\text{-}CH_3C_6H_4NO_2 + 3Fe + 7HCl \rightarrow p\text{-}CH_3C_6H_4NH_3Cl + 3FeCl_2 + 2H_2O}$$$X_1 = \mathrm{CH_3Cl}$, $X_2 = p\text{-}\mathrm{CH_3C_6H_4NO_2}$; уравнения превращений приведены последовательно в решении.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не записывают гидролиз метилпропионата или не выделяют образующийся метанол.
Неверно определяют $X_1$ как метан вместо хлорметана.
Не указывают катализатор $\mathrm{AlCl_3}$ в реакции алкилирования бензола.
При нитровании не учитывают ориентацию метильной группы и записывают мета-нитротолуол.
В уравнении восстановления нитрогруппы не учитывают образование соли анилина в кислой среде.