Ответ: Цепочка превращений пропаналя
$X_1=\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH}$; $X_2=\mathrm{CH_3CH{=}CH_2}$; $X_3=\mathrm{CH_3CHBrCH_2Br}$; $X_4=\mathrm{CH_3C{\equiv}CH}$.
У этого задания официального ключа нет, поэтому ответ получен в разборе и с ключом не сверен. Перед тем как заучивать результат, пройдите выкладки — там видно, откуда взялось каждое число.
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: пропаналь → $X_1$ → $X_2$ → пропандиол-1,2 → $X_3$ → $X_4$. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Где здесь ошибаются
Записывают пропан-2-ол вместо пропан-1-ола при восстановлении пропаналя.
Используют правило Марковникова для превращения пропена в пропандиол без указания окислителя.
При действии избытка $\mathrm{HBr}$ заменяют только одну гидроксильную группу.
Записывают пропен вместо пропина после двойного отщепления $\mathrm{HBr}$.