Решение: Синтез п-нитробензальдегида
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $X_1 \xrightarrow{\mathrm{C(акт.)}} \mathrm{C_6H_6} \xrightarrow[\mathrm{AlCl_3}]{\mathrm{CH_3Cl}} X_2 \xrightarrow[\mathrm{H_2SO_4}]{\mathrm{HNO_3}} X_3 \xrightarrow{2\mathrm{Cl_2},\ h\nu} X_4 \rightarrow \text{п-нитробензальдегид}$. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговБензол получают тримеризацией ацетилена на активированном угле при нагревании.
$$3\,\mathrm{HC\equiv CH}\xrightarrow[\mathrm{C(акт.)}]{t} \mathrm{C_6H_6}$$Бензол вступает в реакцию алкилирования Фриделя—Крафтса с хлорметаном. Образуется толуол $X_2$.
$$\mathrm{C_6H_6+CH_3Cl\xrightarrow{AlCl_3}C_6H_5CH_3+HCl}$$Метильная группа ориентирует электрофильное замещение в орто- и пара-положения. Для получения целевого продукта записываем образование пара-нитротолуола $X_3$.
$$\mathrm{C_6H_5CH_3+HNO_3\xrightarrow{H_2SO_4}p\text{-}\mathrm{NO_2C_6H_4CH_3}+H_2O}$$При радикальном хлорировании на свету два атома водорода в боковой цепи замещаются атомами хлора. Образуется п-нитробензальхлорид $X_4$.
$$p\text{-}\mathrm{NO_2C_6H_4CH_3+2Cl_2\xrightarrow{h\nu}p\text{-}\mathrm{NO_2C_6H_4CHCl_2+2HCl}$$Геминальный дихлорид гидролизуется с образованием альдегидной группы и хлороводорода.
$$p\text{-}\mathrm{NO_2C_6H_4CHCl_2+H_2O\rightarrow p\text{-}\mathrm{NO_2C_6H_4CHO+2HCl}$$$X_1=\mathrm{HC\equiv CH}$; $X_2=\mathrm{C_6H_5CH_3}$; $X_3=p\text{-}\mathrm{NO_2C_6H_4CH_3}$; $X_4=p\text{-}\mathrm{NO_2C_6H_4CHCl_2}$. Итоговый продукт — п-нитробензальдегид.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают нитрование бензола вместо нитрования толуола.
Не указывают пара-положение нитрогруппы относительно метильной группы.
При хлорировании используют замещение в бензольном кольце вместо радикального замещения в боковой цепи.
Ошибочно превращают группу $\mathrm{-CH_3}$ сразу в альдегидную группу без промежуточного образования $\mathrm{-CHCl_2}$.