Решение: Установление формулы стильбена
При сгорании 9,0 г органического вещества А получили 15,68 л углекислого газа (н. у.) и 5,4 г воды. Известно, что вещество А не содержит атомов углерода в $sp^3$-гибридизации, а при его окислении сернокислым раствором перманганата калия образуется только одно органическое соединение — бензойная кислота. На основании данных условия задачи проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу вещества А; составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; напишите уравнение окисления вещества А раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты, используя структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
7 шаговНайдём количество вещества углекислого газа при нормальных условиях:
$$n(\mathrm{CO_2})=\dfrac{15{,}68\ \mathrm{л}}{22{,}4\ \mathrm{л/моль}}=0{,}70\ \mathrm{моль}$$В одной молекуле углекислого газа содержится один атом углерода, поэтому количество вещества атомов углерода равно $0{,}70$ моль. Их масса:
$$m(\mathrm{C})=0{,}70\cdot 12=8{,}4\ \mathrm{г}$$Найдём количество вещества воды и атомов водорода:
$$n(\mathrm{H_2O})=\dfrac{5{,}4\ \mathrm{г}}{18\ \mathrm{г/моль}}=0{,}30\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm{H})=2\cdot 0{,}30=0{,}60\ \mathrm{моль}$$Масса водорода равна $0{,}60$ г. Сумма масс углерода и водорода совпадает с массой вещества А:
$$m(\mathrm{C})+m(\mathrm{H})=8{,}4+0{,}6=9{,}0\ \mathrm{г}$$Отношение количеств атомов углерода и водорода в веществе:
$$n(\mathrm{C}):n(\mathrm{H})=0{,}70:0{,}60=7:6$$Эмпирическая формула вещества — $\mathrm{C_7H_6}$. С учётом отсутствия атомов углерода в $sp^3$-гибридизации и образования только бензойной кислоты вещество имеет строение стильбена: $\mathrm{C_6H_5{-}CH{=}CH{-}C_6H_5}$, то есть молекулярную формулу $\mathrm{C_{14}H_{12}}$.
При окислении стильбена двойная связь разрывается, и каждый из двух фрагментов превращается в бензойную кислоту. Уравнение реакции в кислой среде:
$$5\,\mathrm{C_6H_5{-}CH{=}CH{-}C_6H_5}+8\,\mathrm{KMnO_4}+12\,\mathrm{H_2SO_4}\rightarrow 10\,\mathrm{C_6H_5{-}COOH}+8\,\mathrm{MnSO_4}+4\,\mathrm{K_2SO_4}+12\,\mathrm{H_2O}$$Молекулярная формула вещества А: $\mathrm{C_{14}H_{12}}$; структурная формула: $\mathrm{C_6H_5{-}CH{=}CH{-}C_6H_5}$; при окислении образуется бензойная кислота.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Принять эмпирическую формулу $\mathrm{C_7H_6}$ за молекулярную.
Выбрать толуол или другое вещество с атомом углерода в $sp^3$-гибридизации.
Записать только одну молекулу бензойной кислоты при окислении стильбена.
Неверно расставить коэффициенты в уравнении с перманганатом калия и серной кислотой.