Решение: Формула и гидролиз ароматического эфира
При сжигании образца органического вещества массой 19,5 г получено 26,21 л (н.у.) углекислого газа и 11,7 г воды. Данное вещество подвергается гидролизу под действием гидроксида натрия с образованием двух солей. Проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу исходного органического вещества; составьте его структурную формулу, однозначно отражающую порядок связи атомов в молекуле; напишите уравнение гидролиза в присутствии гидроксида натрия, используя структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
6 шаговОпределим количество вещества углекислого газа. Оно равно количеству вещества атомов углерода в исходном соединении.
$$n(\mathrm{CO_2})=\dfrac{26{,}21\ \mathrm{л}}{22{,}4\ \mathrm{л/моль}}=1{,}17\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm C)=1{,}17\ \mathrm{моль}$$Определим количество вещества воды и атомов водорода.
$$n(\mathrm{H_2O})=\dfrac{11{,}7\ \mathrm г}{18\ \mathrm{г/моль}}=0{,}65\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm H)=2n(\mathrm{H_2O})=1{,}30\ \mathrm{моль}$$Найдём массу углерода и водорода в образце, затем массу и количество вещества кислорода.
$$m(\mathrm C)=1{,}17\cdot12=14{,}04\ \mathrm г;\quad m(\mathrm H)=1{,}30\cdot1=1{,}30\ \mathrm г;\quad m(\mathrm O)=19{,}5-14{,}04-1{,}30=4{,}16\ \mathrm г;\quad n(\mathrm O)=\dfrac{4{,}16}{16}=0{,}26\ \mathrm{моль}$$Установим соотношение количеств атомов элементов.
$$n(\mathrm C):n(\mathrm H):n(\mathrm O)=1{,}17:1{,}30:0{,}26=9:10:2$$Молекулярная формула вещества: $\mathrm{C_9H_{10}O_2}$. Соединение, при гидролизе которого образуются две соли, можно записать как крезилацетат. Например, для 4-метилфенилового эфира уксусной кислоты структурная формула имеет вид $\mathrm{CH_3COOC_6H_4CH_3}$.
В щелочной среде эфир гидролизуется с образованием ацетата натрия и натриевой соли крезола.
$$\mathrm{CH_3COOC_6H_4CH_3+2NaOH\rightarrow CH_3COONa+CH_3C_6H_4ONa+H_2O}$$Молекулярная формула: $\mathrm{C_9H_{10}O_2}$; структурная формула: $\mathrm{CH_3COOC_6H_4CH_3}$; гидролиз: $\mathrm{CH_3COOC_6H_4CH_3+2NaOH\rightarrow CH_3COONa+CH_3C_6H_4ONa+H_2O}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не учитывают два атома водорода в одной молекуле воды.
Не вычитают массы углерода и водорода из массы исходного вещества для определения кислорода.
Записывают гидролиз обычного сложного эфира с образованием спирта, хотя по условию должны образоваться две соли.
Не указывают коэффициент 2 перед гидроксидом натрия.
Следует учитывать, что условие не задаёт положение метильной группы в бензольном кольце; поэтому возможны орто-, мета- и пара-изомеры крезилацетата.