Решение: Определение формулы углеводорода
При сгорании 16,2 г органического вещества нециклического строения получили 26,88 л (н.у.) углекислого газа и 16,2 г воды. Известно, что 1 моль этого органического вещества в присутствии катализатора присоединяет только 1 моль воды и данное вещество не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.
На основании данных условия задачи:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу органического вещества;
3) составьте структурную формулу органического вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение реакции гидратации органического вещества.
Решение по шагам
7 шаговНайдём количество вещества углекислого газа:
$$n(\mathrm{CO_2}) = \dfrac{26{,}88}{22{,}4} = 1{,}2\ \text{моль}$$Количество вещества атомов углерода в исходном веществе равно количеству вещества углекислого газа. Найдём количество вещества воды и атомов водорода:
$$n(\mathrm{H_2O}) = \dfrac{16{,}2}{18} = 0{,}9\ \text{моль};\quad n(\mathrm{H}) = 2 \cdot 0{,}9 = 1{,}8\ \text{моль}$$Отношение количеств атомов углерода и водорода в веществе:
$$n(\mathrm{C}):n(\mathrm{H}) = 1{,}2:1{,}8 = 2:3$$Простейшая формула вещества — $\mathrm{C_2H_3}$. Масса углерода в образце равна $1{,}2 \cdot 12 = 14{,}4$ г, масса водорода — $1{,}8 \cdot 1 = 1{,}8$ г. Их сумма равна 16,2 г, поэтому кислород в составе вещества отсутствует.
Молярная масса простейшей формулы равна $2 \cdot 12 + 3 = 27$ г/моль. Для образца количество вещества углеводорода при формуле $\mathrm{C_4H_6}$ составляет $16{,}2 / 54 = 0{,}3$ моль, что соответствует 1,2 моль атомов углерода и 1,8 моль атомов водорода.
Формула $\mathrm{C_4H_6}$ соответствует алкину. Присоединение только одной молекулы воды указывает на одну тройную связь. Отсутствие реакции с аммиачным раствором оксида серебра исключает концевой алкин, поэтому выбираем бут-2-ин.
Гидратация бут-2-ина в присутствии катализатора приводит к бутан-2-ону:
$$\mathrm{CH_3-C\equiv C-CH_3 + H_2O \xrightarrow[\,t\,]{\mathrm{HgSO_4,H_2SO_4}} CH_3-CO-CH_2-CH_3}$$Молекулярная формула вещества — $\mathrm{C_4H_6}$; структурная формула — $\mathrm{CH_3-C\equiv C-CH_3}$; при гидратации образуется бутан-2-он: $\mathrm{CH_3-C\equiv C-CH_3 + H_2O \xrightarrow{\mathrm{HgSO_4,H_2SO_4}} CH_3-CO-CH_2-CH_3}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не учитывают, что количество атомов водорода в воде в два раза больше количества вещества воды.
Записывают формулу вещества как $\mathrm{C_2H_3}$, не переходя от простейшей формулы к молекулярной.
Выбирают бут-1-ин, хотя он реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.
Записывают гидратацию без катализатора или получают альдегид вместо кетона.