Решение: Цепочка превращений углеводородов
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $\mathrm{1,3\text{-}дибромпропан} \rightarrow \mathrm{циклопропан} \xrightarrow[\mathrm{t^\circ}]{\mathrm{HCl}} X_1 \rightarrow \mathrm{пропен} \rightarrow \mathrm{пропандиол\text{-}1,2} \xrightarrow{2\mathrm{HBr}} X_2$. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПри внутримолекулярной реакции Вюрца 1,3-дибромпропан замыкается в трёхчленный цикл.
$$\mathrm{BrCH_2CH_2CH_2Br + 2Na \rightarrow (CH_2)_3 + 2NaBr}$$Циклопропан при нагревании реагирует с хлороводородом с раскрытием цикла. Образуется 2-хлорпропан, поэтому $X_1 = \mathrm{CH_3CHClCH_3}$.
$$\mathrm{(CH_2)_3 + HCl \xrightarrow{t^\circ} CH_3CHClCH_3}$$При нагревании с раствором гидроксида калия в спирте от 2-хлорпропана отщепляется хлороводород, образуется пропен.
$$\mathrm{CH_3CHClCH_3 + KOH \xrightarrow{спирт,\ t^\circ} CH_3CH{=}CH_2 + KCl + H_2O}$$Пропен окисляется холодным разбавленным водным раствором перманганата калия с образованием пропандиола-1,2.
$$\mathrm{3CH_3CH{=}CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3CH_3CH(OH)CH_2OH + 2MnO_2\downarrow + 2KOH}$$При действии двух молей HBr обе гидроксильные группы замещаются на атомы брома. Поэтому $X_2 = \mathrm{CH_3CHBrCH_2Br}$.
$$\mathrm{CH_3CH(OH)CH_2OH + 2HBr \rightarrow CH_3CHBrCH_2Br + 2H_2O}$$$X_1 = \mathrm{2\text{-}хлорпропан}$, $X_2 = \mathrm{1,2\text{-}дибромпропан}$; уравнения превращений приведены последовательно в решении.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают 1-хлорпропан вместо преимущественно образующегося 2-хлорпропана при раскрытии циклопропана.
Используют водный раствор KOH для дегидрогалогенирования вместо спиртового раствора при нагревании.
Нарушают положение функциональных групп в пропандиоле-1,2.
При действии 2HBr заменяют только одну гидроксильную группу.