Решение: Генетическая связь органических веществ
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$\mathrm{CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2OH} \rightarrow X_1 \rightarrow X_2 \xrightarrow[ t^\circ]{\mathrm{KMnO_4,\ H_2SO_4}} \mathrm{CH_3-CH_2-COOH} \rightarrow X_3 \rightarrow \mathrm{CH_3-CH(NH_2)-COOH}$
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговВ исходном веществе окисляется вторичная спиртовая группа. Образуется гидроксикетон $X_1$:
$$\mathrm{CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_2OH + CuO \xrightarrow{t^\circ} CH_3-CH_2-CO-CH_2OH + Cu + H_2O}$$Первичная спиртовая группа в $X_1$ окисляется до карбоксильной. Образуется 2-оксобутановая кислота $X_2$:
$$\mathrm{CH_3-CH_2-CO-CH_2OH + 2[O] \rightarrow CH_3-CH_2-CO-COOH + H_2O}$$При жёстком окислении 2-оксобутановой кислоты перманганатом в кислой среде образуется пропановая кислота; углеродный атом карбоксильной группы удаляется в виде углекислого газа:
$$\mathrm{CH_3-CH_2-CO-COOH + [O] \xrightarrow[ t^\circ]{KMnO_4,\ H_2SO_4} CH_3-CH_2-COOH + CO_2}$$Для замещения атома водорода в альфа-положении к карбоксильной группе применяют реакцию Гелля—Вольгарда—Зелинского. Образуется 2-бромпропановая кислота $X_3$:
$$\mathrm{CH_3-CH_2-COOH + Br_2 \xrightarrow{P} CH_3-CHBr-COOH + HBr}$$Атом брома в $X_3$ замещается аминогруппой при взаимодействии с аммиаком. Образуется 2-аминопропановая кислота, или аланин:
$$\mathrm{CH_3-CHBr-COOH + 2NH_3 \rightarrow CH_3-CH(NH_2)-COOH + NH_4Br}$$$X_1=\mathrm{CH_3-CH_2-CO-CH_2OH}$; $X_2=\mathrm{CH_3-CH_2-CO-COOH}$; $X_3=\mathrm{CH_3-CHBr-COOH}$. Последовательность реакций: окисление вторичного спирта, окисление первичного спирта, жёсткое окисление 2-оксобутановой кислоты, бромирование пропановой кислоты и аммонолиз 2-бромпропановой кислоты.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Окисление первичной спиртовой группы до альдегида вместо карбоновой кислоты на этапе образования $X_2$.
Неверное расположение карбонильной группы в формулах $X_1$ и $X_2$.
Замена альфа-атома водорода в пропановой кислоте без указания катализатора фосфора.
Запись продукта аммонолиза в виде соли аммония без выделения свободной аминогруппы.