Решение: Гидролиз диацетата этиленгликоля
При сжигании образца органического вещества массой 5,84 г получено 10,56 г углекислого газа и 3,6 г воды. При нагревании с водным раствором гидроксида калия данное вещество подвергается гидролизу с образованием двух продуктов, один из которых имеет состав $\mathrm{C_2H_3O_2K}$. На основании данных условия установите молекулярную формулу исходного органического вещества, составьте его структурную формулу и напишите уравнение реакции гидролиза в растворе гидроксида калия. Используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
7 шаговВычислим количество вещества углекислого газа:
$$n(\mathrm{CO_2})=\dfrac{10{,}56\ \mathrm{г}}{44\ \mathrm{г/моль}}=0{,}24\ \mathrm{моль}$$Следовательно, количество вещества атомов углерода в образце равно $0{,}24$ моль. Вычислим количество атомов водорода:
$$n(\mathrm{H_2O})=\dfrac{3{,}6\ \mathrm{г}}{18\ \mathrm{г/моль}}=0{,}20\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm{H})=2\cdot0{,}20=0{,}40\ \mathrm{моль}$$Найдём массы углерода и водорода, а затем массу кислорода в исходном веществе:
$$m(\mathrm{C})=0{,}24\cdot12=2{,}88\ \mathrm{г};\quad m(\mathrm{H})=0{,}40\cdot1=0{,}40\ \mathrm{г};\quad m(\mathrm{O})=5{,}84-2{,}88-0{,}40=2{,}56\ \mathrm{г}$$Количество вещества атомов кислорода и соотношение атомов в простейшей формуле:
$$n(\mathrm{O})=\dfrac{2{,}56\ \mathrm{г}}{16\ \mathrm{г/моль}}=0{,}16\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm{C}):n(\mathrm{H}):n(\mathrm{O})=0{,}24:0{,}40:0{,}16=3:5:2$$Простейшая формула вещества — $\mathrm{C_3H_5O_2}$, её молярная масса равна $73\ \mathrm{г/моль}$. По условию при гидролизе образуется ацетат калия $\mathrm{CH_3COOK}$. Для образования двух ацетатных групп молекула должна содержать две остаточные группы уксусной кислоты и остаток этиленгликоля. Поэтому молекулярная формула вдвое больше простейшей:
$$M(\mathrm{C_6H_{10}O_4})=146\ \mathrm{г/моль}$$Структурная формула исходного вещества:
$$\mathrm{CH_3-C(=O)-O-CH_2-CH_2-O-C(=O)-CH_3}$$Уравнение щелочного гидролиза диацетата этиленгликоля:
$$\mathrm{CH_3COOCH_2CH_2OCOCH_3+2KOH\xrightarrow{t}2CH_3COOK+HOCH_2CH_2OH}$$$\mathrm{C_6H_{10}O_4}$; структурная формула $\mathrm{CH_3COOCH_2CH_2OCOCH_3}$; $\mathrm{CH_3COOCH_2CH_2OCOCH_3+2KOH\xrightarrow{t}2CH_3COOK+HOCH_2CH_2OH}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не учитывают, что при сгорании количество атомов водорода в два раза больше количества вещества воды.
Останавливаются на простейшей формуле $\mathrm{C_3H_5O_2}$ и не проверяют её соответствие гидролизу.
Записывают гидролиз сложного эфира одной ацетатной группой вместо диэфира.
Не указывают коэффициент $2$ перед $\mathrm{KOH}$ и ацетатом калия.