Решение: Хлорирование бензола на свету
При сгорании органического вещества А массой 43,65 г получили 20,16 л (н.у.) углекислого газа и 20,16 л (н.у.) хлороводорода. Вещество А образуется при взаимодействии вещества Б с хлором под действием ультрафиолетового освещения. Известно, что в молекуле вещества Б все атомы углерода находятся в $sp^2$-гибридизации, а в молекуле вещества А — в $sp^3$-гибридизации.
Выполните необходимые вычисления с указанием единиц измерения, установите молекулярную формулу вещества А, составьте его структурную формулу и напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б, используя структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПри нормальных условиях молярный объём газа равен $22{,}4\ \text{л/моль}$. Рассчитаем количество углекислого газа:
$$n(\mathrm{CO_2})=\frac{20{,}16\ \text{л}}{22{,}4\ \text{л/моль}}=0{,}9\ \text{моль}$$Количество вещества хлороводорода равно:
$$n(\mathrm{HCl})=\frac{20{,}16\ \text{л}}{22{,}4\ \text{л/моль}}=0{,}9\ \text{моль}$$В $0{,}9\ \text{моль}$ углекислого газа содержится $0{,}9\ \text{моль}$ атомов углерода, а в $0{,}9\ \text{моль}$ хлороводорода — $0{,}9\ \text{моль}$ атомов хлора и $0{,}9\ \text{моль}$ атомов водорода. Массы элементов:
$$m(\mathrm C)=0{,}9\cdot12=10{,}8\ \text{г};\quad m(\mathrm H)=0{,}9\cdot1=0{,}9\ \text{г};\quad m(\mathrm{Cl})=0{,}9\cdot35{,}5=31{,}95\ \text{г}$$Сумма масс элементов равна $10{,}8+0{,}9+31{,}95=43{,}65\ \text{г}$, что совпадает с массой вещества А. Соотношение количеств атомов $\mathrm C:\mathrm H:\mathrm{Cl}=1:1:1$, поэтому простейшая формула — $\mathrm{CHCl}$. Для насыщенного шестичленного цикла с шестью атомами хлора молекулярная формула имеет вид $\mathrm{C_6H_6Cl_6}$.
$$M(\mathrm{C_6H_6Cl_6})=6\cdot12+6\cdot1+6\cdot35{,}5=290{,}7\ \text{г/моль}$$Вещество Б — бензол $\mathrm{C_6H_6}$: все его атомы углерода находятся в $sp^2$-гибридизации. При присоединении хлора на свету образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан, в котором все атомы углерода находятся в $sp^3$-гибридизации.
$$\mathrm{C_6H_6}+3\mathrm{Cl_2}\xrightarrow{h\nu}\mathrm{C_6H_6Cl_6}$$Вещество А имеет формулу $\mathrm{C_6H_6Cl_6}$ и строение 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексана; вещество Б — бензол. Уравнение: $\mathrm{C_6H_6+3Cl_2\xrightarrow{h\nu}C_6H_6Cl_6}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Принимают простейшую формулу $\mathrm{CHCl}$ за молекулярную.
Записывают реакцию замещения бензола вместо реакции присоединения хлора на свету.
Не учитывают, что после присоединения хлора атомы углерода должны перейти из состояния $sp^2$ в состояние $sp^3$.
Не указывают условие реакции — ультрафиолетовое освещение.