Решение: Установление формулы вещества А
Вещество А содержит 60,38 % углерода, 8,81 % азота, 20,13 % кислорода по массе, остальное — водород. Известно, что вещество А не содержит кратных углерод-углеродных связей и имеет в своей структуре только один третичный атом углерода. Один из продуктов гидролиза вещества А вступает в реакцию «серебряного зеркала».
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте возможную структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его формульной единице;
3) напишите уравнение реакции вещества А с раствором гидроксида лития при нагревании (используйте структурные формулы органических веществ).
Решение по шагам
8 шаговНайдём массовую долю водорода:
$$w(\mathrm{H})=100-60{,}38-8{,}81-20{,}13=10{,}68\%$$Для 100 г вещества определим количества вещества элементов:
$$n(\mathrm{C})=\frac{60{,}38}{12}=5{,}032;\quad n(\mathrm{H})=\frac{10{,}68}{1}=10{,}68;\quad n(\mathrm{N})=\frac{8{,}81}{14}=0{,}629;\quad n(\mathrm{O})=\frac{20{,}13}{16}=1{,}258$$Разделим полученные значения на наименьшее значение, примерно равное 0,629:
$$\mathrm{C:H:N:O}=8:17:1:2$$Простейшая и молекулярная формула вещества: $\mathrm{C_8H_{17}NO_2}$. Её молярная масса равна $159$ г/моль, что соответствует массовым долям, приведённым в условии.
Выберем карбамат, содержащий один третичный атом углерода:
$$\mathrm{(CH_3)_2N{-}C(=O){-}O{-}CH(CH_3){-}CH(CH_3)_2}$$В этой структуре нет кратных углерод-углеродных связей. Единственный третичный атом углерода — атом углерода группы $\mathrm{CH(CH_3)_2}$, связанный с тремя атомами углерода.
При нагревании с гидроксидом лития происходит щелочной гидролиз карбамата:
$$\mathrm{(CH_3)_2N{-}C(=O){-}O{-}CH(CH_3){-}CH(CH_3)_2+LiOH\xrightarrow{t}(CH_3)_2NH+HO{-}CH(CH_3){-}CH(CH_3)_2+HCOOLi}$$Муравьиная кислота образуется в виде формиата лития; при подкислении он превращается в муравьиную кислоту, которая даёт реакцию серебряного зеркала.
Молекулярная формула вещества А — $\mathrm{C_8H_{17}NO_2}$; возможная структура — $\mathrm{(CH_3)_2N{-}C(=O){-}O{-}CH(CH_3){-}CH(CH_3)_2}$; при нагревании с $\mathrm{LiOH}$ образуются $\mathrm{(CH_3)_2NH}$, $\mathrm{HO{-}CH(CH_3){-}CH(CH_3)_2}$ и $\mathrm{HCOOLi}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Неверно находят массовую долю водорода.
Не сокращают отношение количеств веществ элементов до целых чисел.
Записывают структуру с двумя третичными атомами углерода или с кратной углерод-углеродной связью.
В уравнении щелочного гидролиза записывают муравьиную кислоту вместо формиата лития.
Не учитывают, что реакцию серебряного зеркала даёт муравьиная кислота после подкисления формиата.