Шешімі: Генетическая связь органических веществ
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: $n$-бутан $\rightarrow X_1 \xrightarrow[40\,^{\circ}\mathrm{C}]{1\ \text{моль }\mathrm{Br_2}} X_2 \rightarrow 1,4$-дибромбутан $\rightarrow X_3 \xrightarrow[ t^{\circ}\mathrm{C}]{\mathrm{KMnO_4},\ \mathrm{H_2SO_4}}$ бутандиовая кислота. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Шешім по шагам
5 қадамПри каталитическом дегидрировании $n$-бутана образуется бута-1,3-диен. Это вещество принимаем за $X_1$.
$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3 \xrightarrow{t,\ кат.} CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2 + 2H_2}$$К бута-1,3-диену присоединяется одна молекула брома. При температуре $40\,^{\circ}\mathrm{C}$ преимущественно протекает 1,4-присоединение.
$$\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2 + Br_2 \xrightarrow{40\,^{\circ}C} BrCH_2CH{=}CHCH_2Br}$$Гидрированием двойной связи в 1,4-дибромбут-2-ене получают 1,4-дибромбутан.
$$\mathrm{BrCH_2CH{=}CHCH_2Br + H_2 \xrightarrow{Ni,\ t} BrCH_2CH_2CH_2CH_2Br}$$Из 1,4-дибромбутана отщепляются две молекулы бромоводорода, образуется бута-1,3-диен — вещество $X_3$.
$$\mathrm{BrCH_2CH_2CH_2CH_2Br + 2KOH \xrightarrow[\text{спирт}]{t} CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2 + 2KBr + 2H_2O}$$При нагревании в кислой среде перманганат калия окисляет бута-1,3-диен до бутандиовой кислоты.
$$\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2 + 5[O] \xrightarrow[ t^{\circ}]{\mathrm{KMnO_4},\ \mathrm{H_2SO_4}} HOOC{-}CH_2{-}CH_2{-}COOH + H_2O}$$$X_1$ — бута-1,3-диен; $X_2$ — 1,4-дибромбут-2-ен; $X_3$ — бута-1,3-диен. Уравнения приведены в решении.
Бұл жауап талдау нәтижесінде алынды, бірақ банктің ресми кілтімен тексерілген жоқ — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают продукт 1,2-присоединения брома вместо преимущественного продукта 1,4-присоединения.
Пропускают гидрирование двойной связи в 1,4-дибромбут-2-ене.
Используют водный раствор щёлочи вместо спиртового при получении диена из дигалогенпроизводного.
Не указывают структурные формулы органических веществ.