Решение: Формула и гидролиз эфира
Органическое вещество, массовая доля углерода в котором равна 40,68%, а кислорода — 54,24% (остальное — водород), при нагревании реагирует с водным раствором гидроксида натрия, образуя метанол и соль органической кислоты.
Проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу исходного органического вещества; составьте его структурную формулу, которая однозначно отражает порядок связи атомов в молекуле; напишите уравнение реакции исходного вещества с водным раствором гидроксида натрия, используя структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговНайдём массовую долю водорода:
$$\omega(\mathrm{H}) = 100\% - 40{,}68\% - 54{,}24\% = 5{,}08\%$$Для 100 г вещества определим количества вещества элементов:
$$n(\mathrm{C}) = \frac{40{,}68}{12} = 3{,}39;\quad n(\mathrm{H}) = \frac{5{,}08}{1} = 5{,}08;\quad n(\mathrm{O}) = \frac{54{,}24}{16} = 3{,}39$$Разделим полученные значения на наименьшее и умножим на 2, чтобы получить целые индексы:
$$\mathrm{C:H:O} = 3{,}39:5{,}08:3{,}39 \approx 1:1{,}5:1 = 2:3:2$$Простейшая формула вещества — $\mathrm{C_2H_3O_2}$. При взаимодействии с гидроксидом натрия образуются метанол и соль двухосновной органической кислоты. Поэтому исходное вещество является диметиловым эфиром щавелевой кислоты и содержит две сложноэфирные группы. Его молекулярная формула:
$$\mathrm{C_4H_6O_4}$$Структурная формула исходного вещества и уравнение щелочного гидролиза:
$$\mathrm{CH_3{-}O{-}C(=O){-}C(=O){-}O{-}CH_3 + 2NaOH \rightarrow 2CH_3OH + NaOOC{-}COONa$$Молекулярная формула: $\mathrm{C_4H_6O_4}$; структурная формула: $\mathrm{CH_3{-}O{-}C(=O){-}C(=O){-}O{-}CH_3$; реакция: $\mathrm{CH_3OCOCOOCH_3 + 2NaOH \rightarrow 2CH_3OH + NaOOC{-}COONa}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Остановиться на простейшей формуле $\mathrm{C_2H_3O_2}$ и принять её за молекулярную.
Записать гидролиз только одной сложноэфирной группы.
Неверно определить соль органической кислоты: образуется оксалат натрия, а не формиат или ацетат натрия.
Не уравнять количество гидроксида натрия и метанола.