Решение: Цепочка превращений аренов
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: этилбензол → $X_1$ → стирол → $X_2$ → $X_3$ → метиловый эфир 3-нитробензойной кислоты. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПри радикальном бромировании этилбензола бром замещает атом водорода у бензильного атома углерода. Образуется 1-бромэтилбензол — вещество $X_1$.
$$\mathrm{C_6H_5CH_2CH_3 + Br_2 ->[h\nu] C_6H_5CHBrCH_3 + HBr}$$При нагревании со спиртовым раствором гидроксида калия происходит отщепление бромоводорода. Образуется стирол.
$$\mathrm{C_6H_5CHBrCH_3 + KOH ->[C_2H_5OH,\ t] C_6H_5CH{=}CH_2 + KBr + H_2O}$$Горячий кислый раствор перманганата калия окислительно расщепляет двойную связь в стироле. Концевой атом углерода окисляется до углекислого газа, а фенильный фрагмент — до бензойной кислоты. Поэтому $X_2$ — бензойная кислота.
$$\mathrm{C_6H_5CH{=}CH_2 + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 ->[t] C_6H_5COOH + CO_2 + 2MnSO_4 + K_2SO_4 + 4H_2O}$$Карбоксильная группа ориентирует электрофильное замещение в мета-положение. При нитровании бензойной кислоты образуется преимущественно 3-нитробензойная кислота — вещество $X_3$.
$$\mathrm{C_6H_5COOH + HNO_3 ->[H_2SO_4] 3{-}NO_2C_6H_4COOH + H_2O}$$3-Нитробензойная кислота реагирует с метанолом в присутствии концентрированной серной кислоты. Происходит этерификация с образованием метилового эфира 3-нитробензойной кислоты.
$$\mathrm{3{-}NO_2C_6H_4COOH + CH_3OH ->[H_2SO_4] 3{-}NO_2C_6H_4COOCH_3 + H_2O}$$$X_1 = \mathrm{C_6H_5CHBrCH_3}$; $X_2 = \mathrm{C_6H_5COOH}$; $X_3 = \mathrm{3\text{-}NO_2C_6H_4COOH}$. Реакции: бромирование этилбензола, дегидрогалогенирование, окислительное расщепление стирола, нитрование бензойной кислоты и этерификация метанолом.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Бромирование бензольного кольца вместо замещения атома водорода в боковой цепи.
Использование водного раствора $\mathrm{KOH}$ вместо спиртового раствора при дегидрогалогенировании.
Запись бензальдегида или фенилуксусной кислоты вместо продуктов окислительного расщепления стирола.
Неверное направление нитрования: карбоксильная группа ориентирует заместитель в мета-положение.
Отсутствие кислотного катализатора при этерификации.