Решение: Генетическая связь органических веществ
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $\mathrm{CH_3-CH=CH_2} \xrightarrow[\ ]{\mathrm{C_2H_2}} X_1 \rightarrow \mathrm{C_6H_5OH} \rightarrow X_2 \rightarrow \mathrm{C_6H_{10}} \xrightarrow[\ t]{\mathrm{KMnO_4,\ H_2SO_4}} X_3$. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
6 шаговНа первой стадии из пропена получают бензол при каталитической дегидроциклизации.
$$2\mathrm{CH_3-CH=CH_2} \xrightarrow{t,\ кат.} \mathrm{C_6H_6}+3\mathrm{H_2}$$Бензол хлорируют, затем хлорбензол подвергают щелочному гидролизу с образованием фенола.
$$\mathrm{C_6H_6+Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_5Cl+HCl}$$Хлорбензол при сплавлении с гидроксидом натрия превращается в фенол.
$$\mathrm{C_6H_5Cl+2NaOH \xrightarrow{300\ ^\circ C,\ p} C_6H_5ONa+NaCl+H_2O};\quad \mathrm{C_6H_5ONa+HCl\rightarrow C_6H_5OH+NaCl}$$Гидрированием фенола получают циклогексанол.
$$\mathrm{C_6H_5OH+3H_2 \xrightarrow{Ni,\ t,\ p} C_6H_{11}OH}$$Дегидратация циклогексанола приводит к циклогексену.
$$\mathrm{C_6H_{11}OH \xrightarrow{H_2SO_4,\ t} C_6H_{10}+H_2O}$$Горячий подкисленный раствор перманганата калия окислительно расщепляет двойную связь циклоhexена; образуется адипиновая кислота.
$$\mathrm{C_6H_{10}+5[O]\xrightarrow{KMnO_4,\ H_2SO_4,\ t} HOOC-(CH_2)_4-COOH+H_2O}$$X_1 = бензол; X_2 = циклогексанол; X_3 = адипиновая кислота, \mathrm{HOOC-(CH_2)_4-COOH}.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не указывают катализатор при хлорировании бензола.
Записывают прямое замещение гидроксильной группы фенола без стадии образования фенолята натрия.
При дегидратации циклогексанола забывают нагревание и серную кислоту.
В последней реакции записывают гликоль вместо продукта окислительного расщепления двойной связи.
Используют молекулярные, а не структурные формулы органических веществ.