Решение: Окисление углеводорода перманганатом
Некоторое вещество было получено при окислении углеводорода состава $\mathrm{C_5H_8}$ перманганатом калия в присутствии серной кислоты. При сжигании образца этого вещества массой 26 г получили 33 г углекислого газа и 9 г воды. На основании данных условия задания произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества; запишите молекулярную формулу органического вещества; составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; напишите уравнение получения этого вещества окислением соответствующего углеводорода состава $\mathrm{C_5H_8}$ перманганатом калия в присутствии серной кислоты.
Решение по шагам
6 шаговВычислим количество вещества углекислого газа и воды:
$$n(\mathrm{CO_2})=\frac{33}{44}=0{,}75\ \text{моль};\quad n(\mathrm{H_2O})=\frac{9}{18}=0{,}5\ \text{моль}$$В образце содержится 0,75 моль атомов углерода и 1 моль атомов водорода. Найдём массы углерода и водорода:
$$m(\mathrm C)=0{,}75\cdot12=9\ \text{г};\quad m(\mathrm H)=1\cdot1=1\ \text{г}$$Масса кислорода в органическом веществе равна:
$$m(\mathrm O)=26-9-1=16\ \text{г};\quad n(\mathrm O)=\frac{16}{16}=1\ \text{моль}$$Отношение количеств атомов элементов равно $0{,}75:1:1$. Умножением на 4 получаем простейшую формулу $\mathrm{C_3H_4O_4}$. Её молярная масса равна 104 г/моль, а масса образца составляет 0,25 моль, поэтому молекулярная формула совпадает с простейшей.
$$M(\mathrm{C_3H_4O_4})=3\cdot12+4\cdot1+4\cdot16=104\ \text{г/моль};\quad n=\frac{26}{104}=0{,}25\ \text{моль}$$Возможная структурная формула вещества — малоновая кислота:
$$\mathrm{HOOC{-}CH_2{-}COOH}$$В качестве исходного углеводорода состава $\mathrm{C_5H_8}$ берём пента-1,4-диен $\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_2{-}CH{=}CH_2}$. При окислительном расщеплении концевые атомы углерода превращаются в углекислый газ, а средняя часть — в малоновую кислоту.
$$\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_2{-}CH{=}CH_2+4KMnO_4+6H_2SO_4\rightarrow HOOC{-}CH_2{-}COOH+2CO_2+4MnSO_4+2K_2SO_4+8H_2O}$$Молекулярная формула: $\mathrm{C_3H_4O_4}$; структурная формула: $\mathrm{HOOC{-}CH_2{-}COOH}$; уравнение: $\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_2{-}CH{=}CH_2+4KMnO_4+6H_2SO_4\rightarrow HOOC{-}CH_2{-}COOH+2CO_2+4MnSO_4+2K_2SO_4+8H_2O}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не учитывают кислород, содержащийся в исходном органическом веществе, и пытаются получить формулу только по углероду и водороду.
Ошибочно принимают соотношение $0{,}75:1:1$ за окончательные индексы формулы.
Нарушают баланс атомов и коэффициентов в уравнении окисления.
Записывают углеводород состава $\mathrm{C_5H_8}$ без объяснения образования малоновой кислоты и углекислого газа.