Решение: Генетическая связь органических веществ
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: бензальдегид $\rightarrow X_1 \rightarrow X_2 \rightarrow$ нитробензол $\xrightarrow[\mathrm{FeBr_3}]{\mathrm{Br_2}} X_3 \rightarrow$ 3-броманилин. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговАльдегидная группа бензальдегида окисляется до карбоксильной группы. Получается бензойная кислота.
$$\mathrm{C_6H_5CHO + [O] \rightarrow C_6H_5COOH}$$Бензойную кислоту подвергают декарбоксилированию при нагревании с гидроксидом натрия, затем подкисляют продукт реакции.
$$\mathrm{C_6H_5COOH + 2NaOH \xrightarrow{t} C_6H_6 + Na_2CO_3 + H_2O}$$Бензол нитруют концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.
$$\mathrm{C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_5NO_2 + H_2O}$$Нитрогруппа является мета-ориентантом, поэтому при бромировании нитробензола образуется преимущественно 1-бром-3-нитробензол.
$$\mathrm{C_6H_5NO_2 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} 3\text{-}\mathrm{BrC_6H_4NO_2} + HBr}$$Нитрогруппу восстанавливают до аминогруппы, например водородом в присутствии никелевого катализатора.
$$\mathrm{3\text{-}\mathrm{BrC_6H_4NO_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} 3\text{-}\mathrm{BrC_6H_4NH_2 + 2H_2O}$$Бензальдегид $\rightarrow$ бензойная кислота $\rightarrow$ бензол $\rightarrow$ нитробензол $\rightarrow$ 1-бром-3-нитробензол $\rightarrow$ 3-броманилин.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Неверно указывают продукт бромирования нитробензола: нитрогруппа направляет замещение преимущественно в мета-положение.
Восстанавливают бром одновременно с нитрогруппой, хотя требуется сохранить атом брома.
Пропускают условия нитрования или бромирования.
Записывают декарбоксилирование бензойной кислоты без указания нагревания со щёлочью.