Решение: Формула и гидролиз сложного эфира
Органическое вещество, массовая доля углерода в котором равна 49,31%, кислорода — 43,84%, при нагревании реагирует с водным раствором гидроксида натрия, образуя этанол и соль органической кислоты.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления, указывая единицы измерения физических величин, и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции исходного вещества с водным раствором гидроксида натрия, используя структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговДля расчёта возьмём $100\ \mathrm{г}$ исходного вещества. Тогда массы элементов равны: $m(\mathrm{C})=49{,}31\ \mathrm{г}$, $m(\mathrm{O})=43{,}84\ \mathrm{г}$, $m(\mathrm{H})=100-49{,}31-43{,}84=6{,}85\ \mathrm{г}$.
$$m(\mathrm{H})=6{,}85\ \mathrm{г}$$Вычислим количества веществ атомов элементов: $n(\mathrm{C})=49{,}31\ \mathrm{г}/12\ \mathrm{г\cdot mol^{-1}}=4{,}109\ \mathrm{mol}$; $n(\mathrm{H})=6{,}85\ \mathrm{г}/1\ \mathrm{г\cdot mol^{-1}}=6{,}85\ \mathrm{mol}$; $n(\mathrm{O})=43{,}84\ \mathrm{г}/16\ \mathrm{г\cdot mol^{-1}}=2{,}74\ \mathrm{mol}$.
$$n(\mathrm{C}):n(\mathrm{H}):n(\mathrm{O})=4{,}109:6{,}85:2{,}74$$Разделим полученные значения на наименьшее значение $2{,}74\ \mathrm{mol}$: $n(\mathrm{C}):n(\mathrm{H}):n(\mathrm{O})=1{,}5:2{,}5:1$. Умножением на $2$ получаем простейшую формулу $\mathrm{C_3H_5O_2}$.
$$\mathrm{C:H:O}=3:5:2$$Вещество вступает в щелочной гидролиз с образованием этанола, поэтому оно является сложным эфиром. Формула диэтилового эфира щавелевой кислоты — $\mathrm{C_2H_5OOC{-}COOC_2H_5}$, то есть $\mathrm{C_6H_{10}O_4}$. Эта формула соответствует удвоенной простейшей формуле.
$$\left(\mathrm{C_3H_5O_2}\right)_2=\mathrm{C_6H_{10}O_4}$$При нагревании диэтиловый эфир щавелевой кислоты подвергается щелочному гидролизу. Образуются этанол и оксалат натрия.
$$\mathrm{C_2H_5OOC{-}COOC_2H_5+2NaOH\xrightarrow{t}2C_2H_5OH+NaOOC{-}COONa}$$Молекулярная формула: $\mathrm{C_6H_{10}O_4}$; структурная формула: $\mathrm{C_2H_5OOC{-}COOC_2H_5}$; реакция: $\mathrm{C_2H_5OOC{-}COOC_2H_5+2NaOH\xrightarrow{t}2C_2H_5OH+NaOOC{-}COONa}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не вычитают массу углерода и кислорода из массы образца при нахождении массы водорода.
Останавливаются на простейшей формуле $\mathrm{C_3H_5O_2}$ и не устанавливают молекулярную формулу.
Записывают гидролиз сложного эфира без коэффициента $2$ перед гидроксидом натрия и этанолом.
Указывают молекулярную формулу, но не приводят структурную формулу, отражающую порядок связей атомов.