РУҚА
32

Решение: Цепочка превращений ацетата

ЕГЭ · Химия · Задание 32 · Генетическая связь органических веществ
ВысокаяФИПИ4B8E47Развёрнутое решение≈ 15 минутРазбор в 5 шагов
Условие

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: метилацетат \(\xrightarrow{\mathrm{Ca(OH)_2}} X_1 \xrightarrow{t^\circ} X_2 \xrightarrow{\mathrm{H_2,\ Ni}} X_3 \rightarrow \text{пропен} \rightarrow \text{уксусная кислота}. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Открыть задачу и решить самому
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкам

Решение по шагам

5 шагов
1

При действии гидроксида кальция метилацетат подвергается щелочному гидролизу. Образуются ацетат кальция и метанол.

$$2\mathrm{CH_3COOCH_3}+\mathrm{Ca(OH)_2}\rightarrow(\mathrm{CH_3COO})_2\mathrm{Ca}+2\mathrm{CH_3OH}$$
2

При нагревании ацетат кальция подвергается кетонному декарбоксилированию с образованием ацетона.

$$(\mathrm{CH_3COO})_2\mathrm{Ca}\xrightarrow{t^\circ}\mathrm{CH_3COCH_3}+\mathrm{CaCO_3}$$
3

Ацетон гидрируется водородом на никелевом катализаторе до пропан-2-ола.

$$\mathrm{CH_3COCH_3}+\mathrm{H_2}\xrightarrow{\mathrm{Ni}}\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3}$$
4

При нагревании пропан-2-ола с концентрированной серной кислотой происходит дегидратация и образуется пропен.

$$\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3}\xrightarrow[\,t^\circ\,]{\mathrm{H_2SO_4}}\mathrm{CH_3CH{=}CH_2}+\mathrm{H_2O}$$

При окислительном расщеплении пропена образуются уксусная кислота и углекислый газ.

$$2\mathrm{CH_3CH{=}CH_2}+5\mathrm{O_2}\rightarrow2\mathrm{CH_3COOH}+2\mathrm{CO_2}+2\mathrm{H_2O}$$
Ответ

X_1=(\mathrm{CH_3COO})_2\mathrm{Ca}, X_2=\mathrm{CH_3COCH_3}, X_3=\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3}; далее образуются пропен и уксусная кислота.

Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.

Где здесь ошибаются

Записывают гидролиз метилацетата с образованием уксусной кислоты вместо ацетата кальция.

Нарушают коэффициенты в уравнении реакции ацетата кальция с образованием ацетона.

При гидрировании ацетона получают пропанол-1 вместо пропанола-2.

Записывают присоединение воды к пропену вместо дегидратации пропан-2-ола.

Не учитывают образование углекислого газа при окислительном расщеплении пропена.

Закрепить приёмВ теме «Генетическая связь органических веществ» ещё 91 задача — с ответом и таким же разбором.
Тренироваться

Как решать задание 32 ЕГЭ, химия

Разбор этой задачи разложен на 5 шагов: видно, откуда берётся каждое число и где теряется балл. Ответ приведён рядом с выкладками, а не вместо них.

Задача из темы «Генетическая связь органических веществ»: в ней 92 задачи, и у каждой есть такой же разбор. Регистрация не нужна.