РУҚА
33

Решение: Формула и реакция глиоксаля

ЕГЭ · Химия · Задание 33 · Строение и классификация органических веществ
ВысокаяФИПИ21B720Развёрнутое решение≈ 15 минутРазбор в 8 шагов
Условие

При сгорании 11,6 г органического вещества А получили 8,96 л углекислого газа (н.у.) и 3,6 г воды. Известно, что вещество А образуется при дегидрировании гидроксильного соединения Б в присутствии медного катализатора, а также вступает в реакцию с гидроксидом диамминсеребра(I) в молярном соотношении 1:4. Проведите необходимые вычисления с указанием единиц измерения, установите молекулярную формулу вещества А, составьте его структурную формулу и напишите уравнение реакции вещества А с избытком гидроксида диамминсеребра(I), используя структурные формулы органических веществ.

Открыть задачу и решить самому
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкам

Решение по шагам

8 шагов
1

Найдём количество вещества углекислого газа:

$$n(\mathrm{CO_2})=\dfrac{8{,}96\ \mathrm{л}}{22{,}4\ \mathrm{л/моль}}=0{,}4\ \mathrm{моль}$$
2

В углекислом газе содержится 0,4 моль атомов углерода, поэтому масса углерода в веществе А равна:

$$m(\mathrm{C})=0{,}4\ \mathrm{моль}\cdot12\ \mathrm{г/моль}=4{,}8\ \mathrm{г}$$
3

Количество вещества воды и водорода в ней:

$$n(\mathrm{H_2O})=\dfrac{3{,}6\ \mathrm{г}}{18\ \mathrm{г/моль}}=0{,}2\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm{H})=0{,}4\ \mathrm{моль}$$
4

Масса водорода равна 0,4 г. Масса кислорода в веществе А:

$$m(\mathrm{O})=11{,}6-4{,}8-0{,}4=6{,}4\ \mathrm{г}$$
5

Количество вещества кислорода и соотношение атомов элементов:

$$n(\mathrm{O})=\dfrac{6{,}4\ \mathrm{г}}{16\ \mathrm{г/моль}}=0{,}4\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm{C}):n(\mathrm{H}):n(\mathrm{O})=1:1:1$$
6

Простейшая формула вещества А — $\mathrm{CHO}$. Масса исходной пробы соответствует 0,2 моль вещества с формулой $\mathrm{C_2H_2O_2}$: $0{,}2\ \mathrm{моль}\cdot58\ \mathrm{г/моль}=11{,}6\ \mathrm{г}$. Следовательно, молекулярная формула вещества А — $\mathrm{C_2H_2O_2}$.

7

С учётом образования при дегидрировании двухатомного спирта и соотношения 1:4 с гидроксидом диамминсеребра(I) вещество А содержит две альдегидные группы. Его структурная формула — $\mathrm{OHC{-}CHO}$.

При окислении двух альдегидных групп образуется диаммонийная соль щавелевой кислоты и выделяются четыре атома серебра:

$$\mathrm{OHC{-}CHO+4[Ag(NH_3)_2]OH\rightarrow NH_4OOC{-}COONH_4+4Ag\downarrow+6NH_3+2H_2O}$$
Ответ

Молекулярная формула вещества А: $\mathrm{C_2H_2O_2}$; структурная формула: $\mathrm{OHC{-}CHO}$; уравнение: $\mathrm{OHC{-}CHO+4[Ag(NH_3)_2]OH\rightarrow NH_4OOC{-}COONH_4+4Ag\downarrow+6NH_3+2H_2O}$.

Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.

Где здесь ошибаются

Не учитывают, что в одной молекуле воды содержится два атома водорода.

Останавливаются на простейшей формуле $\mathrm{CHO}$ и не устанавливают молекулярную формулу.

Записывают одну альдегидную группу, хотя соотношение 1:4 соответствует двум альдегидным группам.

Неверно расставляют коэффициенты в реакции с гидроксидом диамминсеребра(I).

Закрепить приёмВ теме «Строение и классификация органических веществ» ещё 281 задача — с ответом и таким же разбором.
Тренироваться

Как решать задание 33 ЕГЭ, химия

Разбор этой задачи разложен на 8 шагов: видно, откуда берётся каждое число и где теряется балл. Ответ приведён рядом с выкладками, а не вместо них.

Задача из темы «Строение и классификация органических веществ»: в ней 282 задачи, и у каждой есть такой же разбор. Регистрация не нужна.