РУҚА
32

Решение: Цепочка превращений пропана

ЕГЭ · Химия · Задание 32 · Генетическая связь органических веществ
ВысокаяФИПИ1B2C5BРазвёрнутое решение≈ 10 минутРазбор в 5 шагов
Условие

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: пропан → пропен → продукты окисления → пропан. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Открыть задачу и решить самому
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкам

Решение по шагам

5 шагов
1

Хлорирование пропана на свету преимущественно приводит к образованию 2-хлорпропана.

$$\mathrm{CH_3CH_2CH_3 + Cl_2 ->[h\nu] CH_3CHClCH_3 + HCl}$$
2

При нагревании 2-хлорпропана со спиртовым раствором щёлочи происходит дегидрогалогенирование с образованием пропена.

$$\mathrm{CH_3CHClCH_3 + KOH ->[C_2H_5OH,\ t] CH_3CH{=}CH_2 + KCl + H_2O}$$
3

При окислении пропена горячим подкисленным раствором перманганата калия двойная связь расщепляется.

$$\mathrm{CH_3CH{=}CH_2 + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 -> CH_3COOH + CO_2 + 2MnSO_4 + K_2SO_4 + 4H_2O}$$
4

Этановую кислоту переводим в этаноат натрия, который подвергаем электролизу по Колбе. Образуется этан.

$$\mathrm{CH_3COOH + NaOH -> CH_3COONa + H_2O;\quad 2CH_3COONa + 2H_2O ->[электролиз] C_2H_6 + 2CO_2 + 2NaOH + H_2}$$

Этан хлорируют, а затем полученный хлорэтан вводят в реакцию Вюрца с хлорметаном.

$$\mathrm{C_2H_6 + Cl_2 ->[h\nu] C_2H_5Cl + HCl;\quad C_2H_5Cl + CH_3Cl + 2Na ->[эфир] C_3H_8 + 2NaCl}$$
Ответ

Пропан превращают в пропен через 2-хлорпропан; пропен окисляют до этановой кислоты; этановую кислоту через этан и реакцию Вюрца снова превращают в пропан.

Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.

Где здесь ошибаются

Записывают присоединение хлора к пропену вместо хлорирования пропана.

Не указывают спиртовой раствор щёлочи при дегидрогалогенировании.

При окислении пропена горячим перманганатом не образуют углекислый газ.

Путают реакцию Вюрца с электролизом солей карбоновых кислот.

Закрепить приёмВ теме «Генетическая связь органических веществ» ещё 91 задача — с ответом и таким же разбором.
Тренироваться

Как решать задание 32 ЕГЭ, химия

Разбор этой задачи разложен на 5 шагов: видно, откуда берётся каждое число и где теряется балл. Ответ приведён рядом с выкладками, а не вместо них.

Задача из темы «Генетическая связь органических веществ»: в ней 92 задачи, и у каждой есть такой же разбор. Регистрация не нужна.