Задания № 9, 12, 13, 15 · ЕГЭ

Кислородсодержащие органические вещества

Классификация, строение, свойства и взаимные превращения спиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, сложных эфиров и жиров

6 мин чтенияСложность: Обновлено 29 сентября 2026

К кислородсодержащим органическим веществам относят соединения, содержащие атомы углерода, водорода и кислорода. Их свойства определяются функциональными группами: гидроксильной \(-\mathrm{OH}\), карбонильной \(>\mathrm{C=O}\), карбоксильной \(-\mathrm{COOH}\) и сложноэфирной \(-\mathrm{COO}-\).

Классификация и функциональные группы

Функциональная группа — атом или группа атомов, определяющая наиболее характерные химические свойства органического вещества. По функциональной группе кислородсодержащие соединения делят на несколько классов.

Класс	Функциональная группа	Пример
Спирты	\(-\mathrm{OH}\) у насыщенного атома углерода	\(\mathrm{C_2H_5OH}\), этанол
Фенолы	\(-\mathrm{OH}\) непосредственно связана с бензольным кольцом	\(\mathrm{C_6H_5OH}\), фенол
Альдегиды	\(-\mathrm{CHO}\)	\(\mathrm{CH_3CHO}\), этаналь
Кетоны	\(>\mathrm{C=O}\) внутри углеродной цепи	\(\mathrm{CH_3COCH_3}\), пропанон
Карбоновые кислоты	\(-\mathrm{COOH}\)	\(\mathrm{CH_3COOH}\), этановая кислота
Сложные эфиры	\(-\mathrm{COO}-\)	\(\mathrm{CH_3COOC_2H_5}\)
Жиры	сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот	триацилглицерины

Гомологический ряд

Гомологи — вещества одного класса, сходные по химическим свойствам и отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп \(-\mathrm{CH_2}\). Общие формулы: предельные одноатомные спирты \(\mathrm{C_nH_{2n+1}OH}\), альдегиды и кетоны \(\mathrm{C_nH_{2n}O}\), предельные одноосновные карбоновые кислоты \(\mathrm{C_nH_{2n}O_2}\).

Спирты и фенолы

Спирты содержат гидроксильную группу, связанную с насыщенным атомом углерода. По числу групп \(-\mathrm{OH}\) различают одноатомные и многоатомные спирты. В зависимости от строения углеродного атома, несущего гидроксильную группу, спирты бывают первичными, вторичными и третичными.

Метанол \(\mathrm{CH_3OH}\) — ядовитая жидкость. Этанол \(\mathrm{C_2H_5OH}\) хорошо смешивается с водой, используется как растворитель и топливо. Этиленгликоль \(\mathrm{HOCH_2CH_2OH}\) и глицерин \(\mathrm{C_3H_5(OH)_3}\) имеют несколько гидроксильных групп, поэтому хорошо растворяются в воде и обладают большей вязкостью.

\[\mathrm{2C_2H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_2H_5ONa + H_2\uparrow}\]1

Спирты реагируют с активными металлами с образованием алкоголятов и водорода. При горении образуются углекислый газ и вода. Первичные спирты при окислении превращаются в альдегиды, а затем в карбоновые кислоты; вторичные — в кетоны. Третичные спирты окисляются значительно труднее.

2C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂OПолное горение этанола.

Фенол содержит гидроксильную группу, непосредственно связанную с бензольным кольцом. В отличие от спиртов, фенол проявляет слабые кислотные свойства и реагирует со щёлочами. Качественная реакция фенола — взаимодействие с хлоридом железа(III), при котором появляется фиолетовое окрашивание.

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂OРеакция фенола со щёлочью.

Микро-проверка

Какое вещество образуется при мягком окислении этанола?

Альдегиды и кетоны

Альдегиды содержат концевую группу \(-\mathrm{CHO}\), а кетоны — карбонильную группу внутри углеродной цепи. Общая формула предельных альдегидов и кетонов \(\mathrm{C_nH_{2n}O}\). Первые представители — метаналь \(\mathrm{HCHO}\), этаналь \(\mathrm{CH_3CHO}\) и пропанон \(\mathrm{CH_3COCH_3}\), известный также как ацетон.

Главная качественная реакция альдегидов — реакция «серебряного зеркала». Альдегид окисляется до карбоновой кислоты, а ионы серебра восстанавливаются до металлического серебра. Альдегиды также восстанавливают гидроксид меди(II) при нагревании до оксида меди(I) красного цвета.

CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₃COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂OРеакция «серебряного зеркала» для этаналя; уравнение записывают в щелочной аммиачной среде.

Связь спиртов, альдегидов и кислот

Для первичного спирта характерна цепочка: первичный спирт \(\rightarrow\) альдегид \(\rightarrow\) карбоновая кислота. Для вторичного спирта: вторичный спирт \(\rightarrow\) кетон. Альдегиды легко окисляются, а кетоны обычно устойчивы к мягким окислителям.

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу \(-\mathrm{COOH}\), объединяющую карбонильную и гидроксильную группы. Водород гидроксильной группы способен замещаться металлом или взаимодействовать с основаниями, поэтому кислоты проявляют кислотные свойства.

\[\mathrm{RCOOH \rightleftharpoons RCOO^- + H^+}\]2

Муравьиная кислота \(\mathrm{HCOOH}\) — сильнейшая среди предельных одноосновных кислот и обладает также восстановительными свойствами. Уксусная, или этановая, кислота \(\mathrm{CH_3COOH}\) — бесцветная жидкость с характерным запахом. Высшие карбоновые кислоты, например [[fatty-acids:высшие карбоновые кислоты]], входят в состав жиров.

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂OНейтрализация уксусной кислоты щёлочью.

2CH₃COOH + 2Na → 2CH₃COONa + H₂Взаимодействие уксусной кислоты с натрием.

2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂Качественная реакция кислоты с карбонатом.

Сложные эфиры и жиры

Сложные эфиры образуются при взаимодействии карбоновой кислоты и спирта. Реакция называется этерификацией, обратима и обычно протекает в присутствии концентрированной серной кислоты. Название эфира складывается из названия углеводородного радикала спирта и названия кислотного остатка.

CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂OПолучение этилэтаноата из этановой кислоты и этанола.

Сложные эфиры часто имеют приятный запах и применяются в парфюмерии и пищевых ароматизаторах. Они гидролизуются: в кислой среде реакция обратима, а в щелочной среде протекает практически необратимо и называется омылением.

Жиры — сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот. Твёрдые жиры обычно содержат остатки насыщенных кислот, а жидкие масла — остатки ненасыщенных кислот. При щелочном гидролизе жиров образуются глицерин и соли высших карбоновых кислот — мыла.

(C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3NaOH → C₃H₅(OH)₃ + 3C₁₇H₃₅COONaЩелочной гидролиз тристеарина.

Взаимосвязи и алгоритм решения задач

Большинство превращений кислородсодержащих веществ можно представить как цепочку функциональных групп. При составлении уравнения сначала определите класс исходного вещества, затем выберите тип реакции и проверьте баланс атомов и зарядов.

C₂H₅OH[O]CH₃CHO[O]CH₃COOHC₂H₅OHCH₃COOC₂H₅

Взаимосвязь этанола, этаналя, этановой кислоты и сложного эфира.

№

Разобранный пример: цепочка превращений

Получите из этанола этилэтаноат и запишите уравнения реакций.

Этанол — первичный спирт; его мягкое окисление даёт этаналь.

\(\displaystyle \mathrm{C_2H_5OH + [O] \rightarrow CH_3CHO + H_2O}\)

Этаналь окисляется до этановой кислоты.

\(\displaystyle \mathrm{CH_3CHO + [O] \rightarrow CH_3COOH}\)

Этановая кислота реагирует с этанолом в реакции этерификации.

\(\displaystyle \mathrm{CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O}\)

Частые ошибки

Не путайте спирты и фенолы: в феноле группа \(-\mathrm{OH}\) связана с бензольным кольцом. Не ставьте реакцию «серебряного зеркала» для кетона. При горении органических веществ продуктами полного сгорания углерода и водорода являются только \(\mathrm{CO_2}\) и \(\mathrm{H_2O}\). В уравнении этерификации не забывайте воду и обратимость реакции.

Быстрый тест по теме

Проверь себя

~ 2 мин4 вопроса

Вопрос 1 / 4

Вопрос 1 из 4 · классификация

Какой класс содержит группу \(-\mathrm{CHO}\)?

Главное за минуту

Главное

Кислородсодержащие вещества различаются функциональными группами: \(-\mathrm{OH}\), \(-\mathrm{CHO}\), \(>\mathrm{C=O}\), \(-\mathrm{COOH}\) и \(-\mathrm{COO}-\).
Первичные спирты окисляются в альдегиды, затем в кислоты; вторичные спирты — в кетоны.
Альдегиды дают реакции «серебряного зеркала» и с гидроксидом меди(II) при нагревании.
Карбоновые кислоты реагируют с металлами, основаниями и карбонатами.
Сложные эфиры получают этерификацией; жиры являются сложными эфирами глицерина и высших карбоновых кислот.
Полные уравнения взаимопревращений требуют правильного выбора класса вещества, коэффициентов и условий реакции.