Тапсырма № 6 · ОГЭ

Превращения органических веществ

Алгоритм составления цепочек превращений органических веществ и подбора реагентов

6 мин чтенияҚиындық: Обновлено 29 қыркүйек 2026

Цепочка превращений показывает, как из исходного органического вещества получить конечное с помощью нескольких последовательных реакций. Чтобы решить такую задачу, нужно определить классы веществ, найти изменяющуюся функциональную группу и подобрать условия каждой реакции.

Что нужно знать перед решением

Сначала повторите генетический ряд органических веществ и генетическую связь веществ: они показывают типичные переходы между классами. В каждой реакции меняется либо углеродный скелет, либо функциональная группа. Напоминание о функциональных группах помогает быстро распознать сынып вещества по формуле.

Цепочка превращений

Цепочка превращений — последовательность химических реакций, в которой продукт одной реакции становится исходным веществом для следующей. Над стрелками указывают реагенты, условия или тип воздействия: свет, нагревание, катализатор.

Сынып вещества	Признак в формуле	Типичный переход
Алкан	только одинарные связи C–C	галогенирование, крекинг, горение
Алкен	двойная связь C=C	гидрирование, гидратация, галогенирование
Спирт	группа –OH при углероде	окисление, дегидратация, замещение
Альдегид	группа –CHO	окисление до кислоты, восстановление
Карбоновая кислота	группа –COOH	этерификация, нейтрализация
Сложный эфир	фрагмент –COO–	гидролиз

При записи формул следите за валентностью углерода: обычно он образует четыре связи. Изменение кратности связи требует изменения числа атомов водорода или появления новой группы. Названия и признаки основных классов собраны на странице классы органических соединений.

Алгоритм составления цепочки

Запишите формулы исходного и конечного веществ, определите их классы и функциональные группы.
Сравните соседние вещества в цепочке: что изменилось — кратная связь, заместитель, функциональная группа или длина углеродной цепи?
Выберите реакцию, которая даёт именно такое изменение. Не подбирайте реагент только по похожему названию.
Запишите уравнение реакции и проверьте состав продукта, валентности и коэффициенты.
Используйте полученное вещество как исходное для следующего шага. Повторяйте анализ до конечного вещества.
В конце проверьте всю цепочку: каждый продукт должен соответствовать следующему реагенту, а условия не должны противоречить реакции.

Правило подбора реагента

Сначала определяют требуемое превращение, затем выбирают реагент и условия. Один и тот же класс вещества может вступать в разные реакции, поэтому реагент выбирают по изменению структуры, а не только по исходному классу.

\[\text{алкан} \xrightarrow{\text{галогенирование}} \text{галогеналкан} \xrightarrow{\text{щелочь, спирт}} \text{алкен}\]

\[\text{алкен} \xrightarrow{\mathrm{H_2O},\ \mathrm{H^+}} \text{спирт} \xrightarrow{[O]} \text{альдегид или кетон}\]

Требуемое изменение	Реагент или условие	Результат
C=C → C–C	H_2, Ni	алкан
C–H → C–Cl	Cl_2, свет	хлоралкан
C–Cl → C=C	KOH, спирт, нагревание	алкен
C=C → C–OH	H_2O, H^+	одноатомный спирт
–CH_2OH → –CHO	CuO, нагревание или мягкое окисление	альдегид
–CHO → –COOH	[O]	карбоновая кислота
–COOH + –OH → –COO–	конц. H_2SO_4, нагревание	сложный эфир

Условия особенно важны для реакций замещения и отщепления. Водный раствор щёлочи обычно способствует замещению атома галогена на гидроксильную группу, а спиртовой раствор щёлочи при нагревании — отщеплению галогеноводорода и образованию двойной связи.

Основные переходы и их признаки

Переход алкан → галогеналкан выполняют реакцией радикального замещения. Для неё нужны галоген и свет. Переход галогеналкан → спирт — гидролизом галогеналкана водным раствором щёлочи. Если требуется алкен, используют спиртовой раствор щёлочи и нагревание.

C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HClХлорирование этана на свету.

C₂H₅Cl + KOH → C₂H₅OH + KClГидролиз хлорэтана водным раствором щёлочи.

C₂H₅Cl + KOH → C₂H₄ + KCl + H₂OОтщепление HCl спиртовым раствором щёлочи при нагревании.

Для алкенов характерны реакции присоединения: водорода, галогенов, галогеноводородов и воды. При гидратации несимметричного алкена обычно действует правило Марковникова: атом водорода присоединяется к тому атому углерода двойной связи, у которого уже больше атомов водорода.

Важные окислительные переходы

Первичный спирт окисляется сначала до альдегида, затем до карбоновой кислоты. Вторичный спирт окисляется до кетона. Третичный спирт в обычных условиях не окисляется без разрушения углеродного скелета.

Микро-проверка

Какой реагент нужен для превращения хлорэтана в этен?

Разобранный пример

Составим цепочку: этан → хлорэтан → этен → этанол → этановая кислота. Для каждого шага определим, какую группу нужно ввести или удалить.

C₂H₆Cl₂, светC₂H₅ClKOH, спирт; tC₂H₄H₂O, H⁺C₂H₅OH[O]CH₃COOH

Последовательность превращений этана в этановую кислоту.

Показать Шешім по шагам Разбор

Из этана нужно получить хлорэтан: атом водорода замещается на хлор.

\(\displaystyle \mathrm{C_2H_6 + Cl_2 \xrightarrow{свет} C_2H_5Cl + HCl}\)

Из хлорэтана нужно получить алкен, поэтому выбираем отщепление HCl.

\(\displaystyle \mathrm{C_2H_5Cl + KOH \xrightarrow{спирт,\ t} C_2H_4 + KCl + H_2O}\)

К двойной связи присоединяем воду в кислой среде; образуется этанол.

\(\displaystyle \mathrm{C_2H_4 + H_2O \xrightarrow{H^+} C_2H_5OH}\)

Первичный спирт окисляется сначала до альдегида, затем до кислоты. В цепочке конечным продуктом является кислота.

\(\displaystyle \mathrm{C_2H_5OH + 2[O] -> CH_3COOH + H_2O}\)

№

Как проверить ответ

В каждой стрелке должно быть одно понятное превращение: замещение, отщепление, присоединение или окисление. Формула этанола содержит группу –OH, а формула этановой кислоты — группу –COOH, поэтому последний шаг является окислением первичного спирта.

Частые ошибки и проверка ответа

Типичные ошибки

1. Путают водный и спиртовой растворы KOH: первый приводит к замещению, второй — к отщеплению. 2. Забывают условия света при хлорировании алканов. 3. Пишут реакцию присоединения к алкану, хотя двойной связи нет. 4. Неверно определяют продукт окисления спирта. 5. Не уравнивают реакцию и не проверяют число атомов углерода.

Все вещества в цепочке имеют правильные валентности.
Число атомов углерода сохраняется, если не указано расщепление или наращивание цепи.
Условия реакции записаны над соответствующей стрелкой.
Каждый реагент вызывает нужное, а не просто возможное превращение.
Конечная формула совпадает с требуемым веществом.

Приём для сложной цепочки

Разделите цепочку на пары соседних веществ и подпишите над каждой парой изменение: «замена H на Cl», «отщепление HCl», «присоединение H_2O», «окисление». После этого реагенты обычно находятся однозначно.

Быстрая проверка

Жылдам тест по теме

Проверь себя

~ 2 мин4 вопроса

Вопрос 1 / 4

Вопрос 1 из 4 · присоединение

Какой реагент превращает этен в этан?

Главное за минуту

Главное

Начинайте с определения классов веществ и различий между соседними формулами.
Выбирайте реакцию по изменению функциональной группы или кратной связи.
Помните различие между водным и спиртовым растворами щёлочи.
Учитывайте типичное окисление: бастапқы спирт → альдегид → кислота.
После составления цепочки проверяйте условия, валентности, коэффициенты и сохранение углеродного скелета.