Номенклатура органических соединений

Номенклатура — система правил, по которым строению органического вещества ставят в соответствие однозначное название. В этой теме главное — научиться выбирать главную углеродную цепь, правильно нумеровать её и называть заместители; особенности названий алканов и алкенов разобраны на отдельных страницах.

Что определяет название вещества

Название углеводорода складывается из нескольких частей. Основа указывает на число атомов углерода в главной цепи, суффикс — на класс и тип связей, а приставки — на заместители и их положение. Например, в названии 3-метилгексан слово «гексан» обозначает главную цепь из шести атомов углерода, «метил» — заместитель \(\mathrm{-CH_3}\), а число 3 — его положение.

Сначала определяют углеродный скелет по структурной или сокращённой формуле. Затем выбирают главную углеродную цепь, нумеруют её и записывают название. Если в молекуле есть двойная или тройная связь, она влияет на выбор цепи и направление нумерации.

Алгоритм составления названия

1. Запишите или мысленно разверните структурную формулу, чтобы видеть все связи между атомами углерода.
2. Выберите главную цепь. Для алкана это самая длинная непрерывная цепь; для алкена или алкина — самая длинная цепь, содержащая кратную связь.
3. Пронумеруйте атомы главной цепи с того конца, от которого кратная связь или первый заместитель получает меньшее число.
4. Определите заместители и их положения. Номер атома, к которому присоединён заместитель, называют локантом.
5. Названия одинаковых заместителей объедините с приставками ди-, три-, тетра-. Для каждого укажите все локанты.
6. Разные заместители расположите в названии по алфавиту. Приставки ди-, три-, тетра- при алфавитной сортировке не учитывают.
7. Добавьте название главной цепи и суффикс, соответствующий типу связей: -ан, -ен или -ин.

Для алканов применяют суффикс -ан: метан, этан, пропан, бутан. Для углеводородов с одной двойной связью используют -ен, а с одной тройной связью — -ин. Положение кратной связи указывают перед суффиксом: бут-1-ен, пент-2-ин. В школьной записи допустимы также формы 1-бутен и 2-пентин.

Выбор цепи и нумерация

Если есть несколько цепей одинаковой длины, выбирают ту, которая содержит больше заместителей. Если присутствует кратная связь, приоритет имеет цепь с кратной связью, даже если другая непрерывная цепь кажется более разветвлённой. Нельзя выбирать цепь только по тому, как формула нарисована на листе: её можно мысленно повернуть.

Направление нумерации выбирают по принципу наименьшего набора номеров. Сначала сравнивают положение кратной связи, затем положения заместителей. Например, набор 2,3,5 лучше набора 3,4,6, потому что первый номер в первом наборе меньше.

Разобранный пример: разветвлённый алкан

Пусть дана сокращённая структурная формула: \(\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH(CH_2CH_3)-CH_2-CH_3}\). Требуется составить систематическое название.

Важно не принять этильную группу за продолжение главной цепи автоматически. В данном случае существуют несколько цепей длиной шесть атомов; выбранная цепь оставляет два заместителя, что соответствует правилу выбора при равной длине.

Кратные связи и несколько заместителей

В названии алкена или алкина положение кратной связи указывают так, чтобы её номер был минимальным. Например, для цепи из пяти атомов углерода с двойной связью между C-2 и C-3 используется основа пент-2-ен. Если двойная связь находится между C-1 и C-2, название — пент-1-ен.

Если одинаковых заместителей несколько, перед названием ставят ди-, три- или тетра-, а их положения перечисляют через запятые: 2,3-диметилпентан. Между цифрой и словом ставят дефис, между цифрами — запятую. Для разных заместителей порядок определяется алфавитом: 3-этил-2-метилпентан, а не 2-метил-3-этилпентан.

Связь номенклатуры со строением

Название позволяет восстановить структурную формулу. Сначала строят главную цепь, затем ставят кратную связь в указанном положении, после этого присоединяют заместители по локантам и дополняют валентности атомов водородом. Такой обратный переход особенно полезен при заданиях на изомерию: разные названия могут соответствовать разным углеродным скелетам, хотя молекулярная формула одинакова.

Номенклатуру нужно отличать от классификации органических веществ. Класс вещества определяют по функциональной группе или типу связи, а название уточняет конкретное строение. Для углеводородов полезно повторить классификацию углеводородов и правила на страницах номенклатура алканов и номенклатура алкенов.