Задание № 14 · ЕГЭ

Межклассовая изомерия

Одинаковая молекулярная формула, но разные классы органических веществ
2 мин чтенияСложность: Обновлено 29 сентября 2026

Межклассовая изомерия — это существование веществ разных классов, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но различаются строением и функциональной группой. Поэтому такие вещества обладают разными химическими свойствами.

Межклассовая изомерия
Вид структурной изомерии, при котором изомеры имеют одинаковый состав молекул, выраженный одной молекулярной формулой, но относятся к разным классам органических соединений.

Чтобы определить межклассовую изомерию, сначала сравнивают молекулярные формулы веществ, а затем устанавливают их классы по функциональным группам или типу связей. Общая формула сама по себе ещё не доказывает изомерию: необходимо, чтобы существовали разные вещества с одинаковым числом атомов каждого элемента.

Формула и типичные пары

\[\mathrm{C_nH_{2n+2}O}\]

Для предельных одноатомных спиртов и простых эфиров возможна общая формула \(\mathrm{C_nH_{2n+2}O}\). Например, формуле \(\mathrm{C_2H_6O}\) соответствуют этанол \(\mathrm{C_2H_5OH}\) — спирт и диметиловый эфир \(\mathrm{CH_3OCH_3}\) — простой эфир. Их состав одинаков, но функциональные группы и свойства различаются.

№
Пример

Этанол и диметиловый эфир — межклассовые изомеры: оба имеют формулу \(\mathrm{C_2H_6O}\), но этанол содержит гидроксильную группу \(-\mathrm{OH}\) и относится к спиртам, а диметиловый эфир содержит эфирную связь \(-\mathrm{O}-\) и относится к простым эфирам.

!
Не путайте

Межклассовая изомерия — частный случай изомерии. Если вещества относятся к одному классу, но отличаются строением углеродной цепи или положением функциональной группы, это не межклассовая, а другой вид структурной изомерии. Класс вещества определяют в рамках классификации органических веществ.

Проверь себя

Какая пара является межклассовыми изомерами?

Главное за минуту

Главное

  • Межклассовые изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но относятся к разным классам.
  • Их различие связано с разным строением и функциональными группами.
  • Пример: этанол и диметиловый эфир — спирт и простой эфир с формулой \(\mathrm{C_2H_6O}\).