Сравнение свойств углеводородов
Углеводороды различаются составом, строением углеродного скелета и типом связи между атомами углерода. Эти различия определяют физические свойства и типичные реакции алканов, алкенов, алкинов, диенов и аренов.
Как строение определяет свойства
В молекулах углеводородов атомы углерода образуют цепи или циклы. В зависимости от числа связей между соседними атомами углерода различают насыщенные и ненасыщенные соединения. Классификация углеводородов помогает сначала определить сынып вещества, а затем предсказать его реакции.
Гомологический ряд — ряд органических соединений одного класса, соседние члены которого отличаются на группу \(\mathrm{CH_2}\). Члены ряда имеют сходное химическое строение и постепенно изменяющиеся физические свойства.
| Сынып | Общая формула ациклического ряда | Связь C–C | Типичные реакции |
|---|---|---|---|
| Алканы | \(\mathrm{C_nH_{2n+2}}\) | только одинарные | замещение, горение, крекинг |
| Алкены | \(\mathrm{C_nH_{2n}}\) | одна двойная | присоединение, окисление, полимеризация |
| Алкины | \(\mathrm{C_nH_{2n-2}}\) | одна тройная | присоединение, горение, замещение у концевых алкинов |
| Алкадиены | \(\mathrm{C_nH_{2n-2}}\) | две двойные | присоединение, полимеризация |
| Арены | для бензола и гомологов: \(\mathrm{C_nH_{2n-6}}\) | ароматическая система | электрофильное замещение, горение |
Алканы содержат только \(\sigma\)-связи и являются насыщенными. В алкенах и диенах двойная связь включает одну \(\sigma\)- и одну \(\pi\)-связь; в алкинах тройная связь включает одну \(\sigma\)- и две \(\pi\)-связи. Именно более слабые и доступные \(\pi\)-связи обычно разрываются в реакциях присоединения.
Для ациклического углеводорода уменьшение числа атомов водорода на две по сравнению с алканом соответствует одной степени ненасыщенности: двойной связи или одному циклу. Тройная связь даёт две степени ненасыщенности.
Физические свойства и сравнение
Все рассматриваемые углеводороды практически нерастворимы в воде и обычно легче воды, поскольку их молекулы неполярны. Они хорошо растворяются в неполярных органических растворителях. При увеличении молекулярной массы возрастают температуры кипения и плавления, поэтому низшие представители — газы, средние — жидкости, высшие — твёрдые вещества.
Алканы имеют относительно низкие температуры кипения по сравнению с соединениями близкой молекулярной массы, потому что между их молекулами действуют главным образом слабые дисперсионные силы. Разветвление углеродной цепи уменьшает площадь контакта молекул и обычно понижает температуру кипения.
Алкены, алкины и диены с тем же числом атомов углерода имеют близкие физические свойства, но их температуры кипения могут немного отличаться из-за формы молекул и массы. Алкены, алкины и алкадиены также не образуют водородных связей с водой.
Арены отличаются устойчивой ароматической системой. Бензол — бесцветная летучая жидкость с характерным запахом, токсичен и горюч. Подробнее особенности его физических свойств собраны на странице физические свойства аренов.
Нельзя считать, что наличие двойной или тройной связи делает вещество растворимым в воде. Углеводороды остаются неполярными; для заметной растворимости нужны полярные группы, например \(\mathrm{-OH}\).
Какое утверждение дұрыс для веществ бір гомологического ряда?
Типичные химические реакции
Для алканов наиболее характерно радикальное замещение атомов водорода галогенами на свету. Также алканы горят, подвергаются термическому разложению и дегидрированию. Получение алканов связано с реакциями, обратными некоторым превращениям их производных.
Алкены и алкины вступают в реакции присоединения по кратной связи. Для алкенов характерны гидрирование, галогенирование, гидратация и полимеризация. Обесцвечивание бромной воды используют как качественную реакцию на двойную связь. Алкины присоединяют реагенты ступенчато: сначала образуется алкен, затем при избытке реагента — производное с одинарной связью.
Сопряжённые диены, например бута-1,3-диен, присоединяют галогены и водород по положениям 1,2 и 1,4. Их важнейшая реакция — полимеризация, лежащая в основе получения каучуков. С этой темой связаны страницы синтетический каучук и мономер и элементарное звено полимера.
Арены сохраняют ароматическое ядро благодаря делокализации \(\pi\)-электронов. Поэтому для бензола типичнее не присоединение, а электрофильное замещение: нитрование, галогенирование, алкилирование. При жёстких условиях бензол может гидрироваться, но это не его основная реакция.
Разобранный пример: определить сынып и реакции
Вещество имеет формулу \(\mathrm{C_4H_6}\) и обесцвечивает бромную воду. Определите возможный класс, приведите уравнение реакции и назовите продукт при полном гидрировании.
Сначала определите степень ненасыщенности по формуле, затем учтите качественную реакцию. Если данных недостаточно, корректно назвать несколько возможных классов или представителей, а не делать необоснованный единственный вывод.
Сравнительная таблица реакций
| Сынып | С бромной водой | С водородом | С кислородом | Особая реакция |
|---|---|---|---|---|
| Алканы | обычно нет реакции | дегидрирование при нагревании | горение | радикальное замещение |
| Алкены | обесцвечивание | присоединение 1 моль \(\mathrm{H_2}\) | горение | полимеризация |
| Алкины | обесцвечивание | присоединение 2 моль \(\mathrm{H_2}\) | горение | ступенчатое присоединение |
| Диены | обесцвечивание | присоединение по 1,2 или 1,4 | горение | полимеризация |
| Арены | без катализатора обычно нет реакции | жёсткое присоединение | коптящее горение | электрофильное замещение |
Алканы чаще замещают, алкены и алкины присоединяют, диены присоединяют и полимеризуются, арены преимущественно замещают в ароматическом ядре.
Нельзя автоматически переносить реакцию обесцвечивания бромной воды на бензол. Ароматическая система бензола устойчива, поэтому без специальных условий обычное присоединение не идёт.
Самопроверка
Ответь без нұсқаулар
Главное
- Алканы насыщены и преимущественно вступают в реакции замещения и горения.
- Алкены, алкины и диены содержат \(\pi\)-связи, поэтому характерны реакции присоединения и обесцвечивание бромной воды.
- Диены особенно важны как мономеры для получения каучуков и других полимеров.
- Арены сохраняют ароматическую систему и обычно реагируют по типу электрофильного замещения.
- Большинство углеводородов неполярны, плохо растворяются в воде, а их температуры кипения растут с увеличением молекулярной массы.