Сопряжённые диены

Сопряжённые диены — это углеводороды с двумя двойными связями, разделёнными одной одинарной связью: в их цепи связи чередуются как двойная–одинарная–двойная. Наиболее известный представитель — бутадиен-1,3.

Строение и общая формула

Сопряжение возникает, когда четыре соседних атома углерода участвуют в единой системе перекрывания p-орбиталей. Поэтому электроны π-связей могут быть частично распределены по всей системе C=C–C=C. Это влияет на свойства веществ и характер их реакций. Сопряжённые диены являются разновидностью алкадиенов.

Формула \(\mathrm{C_nH_{2n-2}}\) является общей для ациклических диенов с двумя двойными связями, но сама по себе не показывает, как эти связи расположены. Для определения сопряжённого диена нужно увидеть последовательность C=C–C=C.

Бутадиен-1,3

Бутадиен-1,3 имеет четыре атома углерода и две двойные связи у первого и третьего атомов цепи. Его строение записывают как \(\mathrm{CH_2=CH-CH=CH_2}\). Между двойными связями находится одна одинарная связь, поэтому бутадиен-1,3 — сопряжённый диен. Нумерацию начинают с конца цепи, ближайшего к двойной связи, чтобы номера кратных связей были наименьшими.

Сопряжённые диены вступают в реакции присоединения, причём присоединение может идти по разным положениям сопряжённой системы. Особенности таких превращений рассматриваются в теме реакции присоединения диенов. Для некоторых диенов характерно образование полимеров; продолжение темы — полимеризация диенов.