Задания № 17, 25 · ЕГЭ

Сопряжённые диены

Определение, строение и пример бутадиена-1,3

2 мин чтенияСложность: Обновлено 29 сентября 2026

Сопряжённые диены — это углеводороды с двумя двойными связями, разделёнными одной одинарной связью: в их цепи связи чередуются как двойная–одинарная–двойная. Наиболее известный представитель — бутадиен-1,3.

Сопряжённые диеныНазвание связано с сопряжением: соседние π-связи взаимодействуют через расположенную между ними одинарную связь.

Сопряжённые диены — это ациклические углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи, разделённые одной одинарной связью; общая последовательность связей имеет вид C=C–C=C.

Строение и общая формула

Сопряжение возникает, когда четыре соседних атома углерода участвуют в единой системе перекрывания p-орбиталей. Поэтому электроны π-связей могут быть частично распределены по всей системе C=C–C=C. Это влияет на свойства веществ и характер их реакций. Сопряжённые диены являются разновидностью алкадиенов.

\[\mathrm{C_nH_{2n-2}}\quad (n\ge 4)\]

Формула \(\mathrm{C_nH_{2n-2}}\) является общей для ациклических диенов с двумя двойными связями, но сама по себе не показывает, как эти связи расположены. Для определения сопряжённого диена нужно увидеть последовательность C=C–C=C.

Бутадиен-1,3

Бутадиен-1,3 имеет четыре атома углерода и две двойные связи у первого и третьего атомов цепи. Его строение записывают как \(\mathrm{CH_2=CH-CH=CH_2}\). Между двойными связями находится одна одинарная связь, поэтому бутадиен-1,3 — сопряжённый диен. Нумерацию начинают с конца цепи, ближайшего к двойной связи, чтобы номера кратных связей были наименьшими.

№

Пример распознавания

В соединении \(\mathrm{CH_2=CH-CH=CH_2}\) связи идут в порядке двойная–одинарная–двойная. Значит, это бутадиен-1,3, или дивинил, — представитель сопряжённых диенов.

Не путайте виды диенов

В изолированных диенах двойные связи разделены двумя или более одинарными связями: C=C–C–C=C. В кумулированных диенах двойные связи имеют общий атом углерода: C=C=C. Только последовательность C=C–C=C соответствует сопряжённой системе.

Сопряжённые диены вступают в реакции присоединения, причём присоединение может идти по разным положениям сопряжённой системы. Особенности таких превращений рассматриваются в теме реакции присоединения диенов. Для некоторых диенов характерно образование полимеров; продолжение темы — полимеризация диенов.

Проверь себя

Какое строение соответствует сопряжённому диену?

Главное за минуту

Главное

Сопряжённые диены содержат систему C=C–C=C: двойные связи разделены одной одинарной связью.
Их общая формула для ациклических представителей — \(\mathrm{C_nH_{2n-2}}\).
Бутадиен-1,3 имеет строение \(\mathrm{CH_2=CH-CH=CH_2}\) и является важным примером сопряжённого диена.