РУҚА
Задания № 16, 25 · ЕГЭ

Нитрование целлюлозы

Образование нитратов целлюлозы и их применение
2 мин чтенияСложность: Обновлено 29 сентября 2026

Нитрование целлюлозы — это реакция этерификации, при которой гидроксильные группы целлюлозы превращаются в нитратные группы. Образуются нитраты целлюлозы, применяемые для производства бездымного пороха, лаков и некоторых пластмасс.

Нитрование целлюлозы
Химическая реакция взаимодействия целлюлозы с азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты, сопровождающаяся замещением водорода гидроксильных групп на нитратные группы \(-\mathrm{ONO_2}\). Продукт реакции называют нитратом целлюлозы или нитроцеллюлозой.

Сущность реакции

В элементарном звене целлюлозы находятся три гидроксильные группы. В зависимости от условий нитрованию подвергается одна, две или все три группы, поэтому получают продукты с разной степенью замещения. Серная кислота связывает воду и способствует протеканию реакции.

\[[\mathrm{C_6H_7O_2(OH)_{3-x}(ONO_2)_x}]_n,\quad 0<x\leq 3\]
[C6H7O2(OH)3]_n + 3nHNO3 → [C6H7O2(ONO2)3]_n + 3nH2OПри полном замещении гидроксильных групп; концентрированная H_2SO_4 используется как водоотнимающее средство.
№
Пример

При неполном нитровании образуется смесь нитратов целлюлозы. Если замещена только одна гидроксильная группа в элементарном звене, продукт можно условно записать как \([\mathrm{C_6H_7O_2(OH)_2(ONO_2)}]_n\).

Применение и свойства

Нитроцеллюлоза — горючее вещество; при высокой степени замещения она быстро горит и может взрываться. Её используют в бездымном порохе, лаках, покрытиях, типографских красках и некоторых пластмассах. Свойства продукта зависят от степени замещения и влажности.

!
Не путайте

Нитрат целлюлозы — это сложный эфир целлюлозы и азотной кислоты, а не обычная соль азотной кислоты. Название «нитроцеллюлоза» также не означает наличие нитрогруппы \(-\mathrm{NO_2}\), связанной непосредственно с атомом углерода.

Проверьте себя

Какая группа появляется в целлюлозе при нитровании?

Главное за минуту

Главное

  • Нитрование целлюлозы — этерификация её гидроксильных групп азотной кислотой.
  • Общая формула продукта: \([\mathrm{C_6H_7O_2(OH)_{3-x}(ONO_2)_x}]_n\); возможны разные степени замещения.
  • Нитраты целлюлозы применяют в бездымном порохе, лаках и покрытиях; это горючие вещества.