Гидрирование алкинов
Гидрирование алкинов — это присоединение водорода \(\mathrm{H_2}\) по тройной связи. Реакция может идти в две стадии: сначала образуется алкен, а затем при дальнейшем присоединении водорода — алкан.
Алкины содержат тройную связь \(\mathrm{C\equiv C}\), поэтому на первой стадии присоединяется одна молекула водорода и тройная связь превращается в двойную. Затем к двойной связи может присоединиться ещё одна молекула \(\mathrm{H_2}\). Подробнее строение исходных веществ рассматривают на странице алкинов, а общие закономерности реакции — в разделе реакций присоединения алкинов.
Для полного гидрирования обычно используют металлические катализаторы, например никель, платину или палладий. Если необходимо остановить реакцию на стадии алкена, применяют специальные условия и ограниченное количество водорода. При этом могут образоваться цис- или транс-алкены в зависимости от реагентов и условий.
Этин гидрируется в два этапа: \(\mathrm{HC\equiv CH + H_2 \rightarrow CH_2=CH_2}\), затем \(\mathrm{CH_2=CH_2 + H_2 \rightarrow CH_3-CH_3}\). Поэтому конечный продукт полного гидрирования этина — этан.
Гидрирование алкинов не является гидратацией алкинов: при гидрировании присоединяется \(\mathrm{H_2}\), а при гидратации — вода. Также у алкина водород может присоединиться дважды, тогда как при гидрировании алкенов двойная связь исчезает только за одну стадию.
Какой продукт образуется при полном гидрировании пропина \(\mathrm{CH_3-C\equiv CH}\)?
Главное
- Гидрирование алкина присоединяет \(\mathrm{H_2}\) по тройной связи.
- Первая стадия даёт алкен, вторая — алкан.
- Для полного гидрирования необходимы две молекулы \(\mathrm{H_2}\) на одну тройную связь.