Реакции присоединения алкинов
Реакции присоединения алкинов — это реакции, в которых атомы или группы атомов присоединяются по тройной связи \(\mathrm{C\equiv C}\). Обычно сначала образуется алкен, а при дальнейшем присоединении — насыщенное соединение.
Алкины присоединяют реагенты в две стадии, потому что тройная связь содержит две π-связи. При присоединении одной молекулы реагента образуется алкен с двойной связью, а при присоединении второй — производное алкана с одинарной связью.
Основные направления
- Водород: гидрирование приводит сначала к алкену, затем к алкану; это рассматривается подробнее в статье гидрирование алкинов.
- Галогены, например \(\mathrm{Br_2}\): образуются дигалогеналкены, а при избытке галогена — тетрагалоалканы.
- Галогеноводороды, например \(\mathrm{HCl}\): образуются галогенпроизводные; направление присоединения часто определяет правило Марковникова.
- Вода: гидратация алкинов приводит сначала к неустойчивому енолу, который превращается в карбонильное соединение; подробнее — в статье гидратация алкинов.
При присоединении одной молекулы брома к этину образуется 1,2-дибромэтен: \(\mathrm{HC\equiv CH + Br_2 \rightarrow CHBr=CHBr}\). При дальнейшем присоединении брома получается \(\mathrm{CHBr_2-CHBr_2}\).
Присоединение к алкину не является присоединением к алкену: у алкина реакция может пройти дважды, поскольку исходная связь тройная. Полимеризация алкенов — другой тип превращения, при котором соединяются многие молекулы мономера.
Какой продукт образуется при присоединении одной молекулы водорода к алкину?
Главное
- Реагенты присоединяются по тройной связи алкина.
- Одна стадия обычно даёт алкен, две стадии — насыщенное соединение.
- К основным реакциям относятся гидрирование, галогенирование, присоединение галогеноводородов и гидратация.