Тапсырмалар № 17, 25 · ЕГЭ

Галогенирование алкенов

Присоединение галогенов по двойной связи и распознавание реакции

2 мин чтенияҚиындық: Обновлено 29 қыркүйек 2026

Галогенирование алкенов — это реакция присоединения молекулы галогена по двойной связи \(\mathrm{C=C}\) с образованием дигалогенпроизводного. Реакцию распознают по исчезновению двойной связи и обесцвечиванию бромной воды.

Галогенирование алкеновНазвание связано с присоединением атомов галогена к углеродному скелету.

Реакция присоединения галогена \(\mathrm{X_2}\), где \(\mathrm{X}\) — хлор или бром, по двойной связи алкена с образованием 1,2-дигалогеналкана.

Алкены содержат двойную связь, состоящую из σ- и π-связи. При взаимодействии с галогеном π-связь разрывается, а каждый атом галогена присоединяется к одному из соседних атомов углерода. Поэтому реакция относится к реакциям присоединения алкенов. Общий состав продукта можно определить, зная строение исходного алкена.

\[\mathrm{R^1R^2C=CR^3R^4 + X_2 \rightarrow R^1R^2C(X)-C(X)R^3R^4}\]1

В школьных уравнениях чаще используют бром и хлор. Например, этен присоединяет бром с образованием 1,2-дибромэтана. Условия обычно записывают над стрелкой: раствор брома, например бромная вода или раствор брома в органическом растворителе.

№

Пример: галогенирование этена

Уравнение реакции: \(\mathrm{CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br}\). Бром присоединяется по месту двойной связи, поэтому в продукте она исчезает. Исходный раствор брома обесцвечивается — это качественный признак непредельного соединения и основа пробы с бромной водой.

Не путайте с галогенированием алканов

У галогенирования алканов обычно происходит замещение атома водорода на галоген, часто на свету: образуются галогеналкан и галогеноводород. У алкена галоген присоединяется к двойной связи, и галогеноводород как основной продукт не образуется.

Проверьте себя

Как изменится раствор брома при пропускании через него пропена?

При составлении уравнения сначала находят двойную связь, затем убирают её и добавляют по одному атому галогена к каждому атому углерода, ранее связанному двойной связью. Для алкенов с разветвлённым строением углеродный скелет сохраняется.

Главное за минуту

Главное

Галогенирование алкенов — присоединение \(\mathrm{Cl_2}\) немесе \(\mathrm{Br_2}\) по двойной связи.
Продуктом является 1,2-дигалогенпроизводное; двойная связь исчезает.
Обесцвечивание бромной воды — признак наличия двойной связи, но не следует путать эту реакцию с замещением у алканов.