РУҚА
Тапсырмалар № 17, 25 · ЕГЭ

Галогенирование алканов

Радикальное замещение водорода в алканах атомами галогенов
2 мин чтенияҚиындық: Обновлено 29 қыркүйек 2026

Галогенирование алканов — это реакция радикального замещения, в которой атомы водорода в молекуле алкана заменяются атомами галогена. Обычно реакцию проводят со хлором или бромом на свету либо при нагревании.

Галогенирование алкановНазвание связано с галогенами — элементами, образующими соли.
Реакция замещения атомов водорода в молекулах алканов атомами галогенов, протекающая по радикальному механизму под действием света или нагревания.

Общая схема

Галогенирование является частным случаем реакций замещения алканов. Для алкана с общей формулой \(\mathrm{C_nH_{2n+2}}\) общую реакцию можно записать так:

\[\mathrm{C_nH_{2n+2} + X_2 \xrightarrow{h\nu} C_nH_{2n+1}X + HX}\]1

Здесь \(X\) — атом хлора или брома, а \(h\nu\) обозначает облучение светом. В результате образуются галогеналкан и галогеноводород. Реакция с фтором протекает слишком бурно, а взаимодействие с йодом практически не идёт, поэтому в школьных задачах обычно рассматривают хлорирование и бромирование.

Как протекает реакция

Под действием света молекула галогена распадается на свободные радикалы. Радикал отрывает атом водорода от молекулы алкана, затем углеводородный радикал замещает атом галогена в другой молекуле \(\mathrm{X_2}\). Поэтому реакция называется цепной радикальной.

№
Пример: хлорирование метана

При освещении метан реагирует с хлором с образованием хлорметана и хлороводорода: \(\mathrm{CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{свет} CH_3Cl + HCl}\). При избытке хлора замещение может продолжаться, и образуются дихлорметан, трихлорметан и тетрахлорметан.

!
Не путайте с галогенированием алкенов

У алкенов галоген присоединяется по двойной связи без замещения атома водорода. У алканов двойной связи нет, поэтому на свету происходит именно замещение; обычно замещается атом водорода.

Проверь себя

Какое условие необходимо для хлорирования метана по радикальному механизму?

Главное за минуту

Главное

  • Галогенирование алканов — радикальное замещение водорода атомами хлора или брома.
  • Для запуска реакции нужны свет или нагревание; общие продукты — галогеналкан и галогеноводород.
  • У высших алканов часто образуется смесь изомеров, потому что могут замещаться разные атомы водорода.