Галогенирование алканов
Галогенирование алканов — это реакция радикального замещения, в которой атомы водорода в молекуле алкана заменяются атомами галогена. Обычно реакцию проводят со хлором или бромом на свету либо при нагревании.
Общая схема
Галогенирование является частным случаем реакций замещения алканов. Для алкана с общей формулой \(\mathrm{C_nH_{2n+2}}\) общую реакцию можно записать так:
Здесь \(X\) — атом хлора или брома, а \(h\nu\) обозначает облучение светом. В результате образуются галогеналкан и галогеноводород. Реакция с фтором протекает слишком бурно, а взаимодействие с йодом практически не идёт, поэтому в школьных задачах обычно рассматривают хлорирование и бромирование.
Как протекает реакция
Под действием света молекула галогена распадается на свободные радикалы. Радикал отрывает атом водорода от молекулы алкана, затем углеводородный радикал замещает атом галогена в другой молекуле \(\mathrm{X_2}\). Поэтому реакция называется цепной радикальной.
При освещении метан реагирует с хлором с образованием хлорметана и хлороводорода: \(\mathrm{CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{свет} CH_3Cl + HCl}\). При избытке хлора замещение может продолжаться, и образуются дихлорметан, трихлорметан и тетрахлорметан.
Какое условие необходимо для хлорирования метана по радикальному механизму?
Главное
- Галогенирование алканов — радикальное замещение водорода атомами хлора или брома.
- Для запуска реакции нужны свет или нагревание; общие продукты — галогеналкан и галогеноводород.
- У высших алканов часто образуется смесь изомеров, потому что могут замещаться разные атомы водорода.