Реакции замещения алканов
Реакции замещения алканов — это реакции, в которых атом водорода в молекуле алкана заменяется на другой атом или группу атомов. Наиболее важный пример — галогенирование алканов на свету.
Алканы — насыщенные углеводороды, поэтому их связи C–C и C–H достаточно прочны, а реакции замещения обычно идут труднее, чем реакции присоединения у непредельных веществ. Для начала галогенирования часто требуется освещение: \(h\nu\).
Общая схема
Здесь \(\mathrm{R-H}\) — алкан, \(\mathrm{X_2}\) — молекула хлора или брома, а \(\mathrm{R-X}\) — галогенпроизводное. Например, в молекуле метана один атом водорода может замениться атомом хлора.
При взаимодействии этана с хлором на свету один атом водорода замещается хлором: \(\mathrm{C_2H_6 + Cl_2 \rightarrow C_2H_5Cl + HCl}\). Органический продукт — хлорэтан.
В алкане могут замещаться несколько атомов водорода, поэтому при избытке галогена образуется смесь продуктов последовательного замещения. Например, метан способен превращаться в хлорметан, дихлорметан, трихлорметан и тетрахлорметан.
При замещении в алкане разрывается связь C–H, а на её месте появляется связь C–X. У алкенов по двойной связи обычно идут реакции присоединения. Замещение не изменяет углеродный скелет, поэтому это не крекинг. Реакции относятся к химическим превращениям алканов, а подробный механизм рассмотрен в статье о галогенировании алканов.
Что образуется при хлорировании метана на свету?
Главное
- При замещении атом водорода в алкане заменяется другим атомом или группой.
- Галогенирование алканов обычно проводят с хлором или бромом на свету: \(\mathrm{R-H + X_2 \rightarrow R-X + H-X}\).
- Замещение сохраняет углеродный скелет и не является ни присоединением, ни крекингом.