РУҚА
33

Решение: Определение формулы нитроглицерина

ЕГЭ · Химия · Задание 33 · Строение и классификация органических веществ
ВысокаяФИПИFe48DAРазвёрнутое решение≈ 15 минутРазбор в 9 шагов
Условие

Органическое вещество А состава $\mathrm{C_xH_yO_zN_k}$ содержит 15,79 % углерода и 63,16 % кислорода по массе. При сгорании 6,08 г этого вещества образуется 896 мл (н.у.) азота. Вещество А образуется при этерификации вещества Б избытком азотной кислоты.

На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления, указывая единицы измерения искомых физических величин, и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции получения вещества А взаимодействием вещества Б с избытком азотной кислоты, используя структурные формулы органических веществ.

Открыть задачу и решить самому
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкам

Решение по шагам

9 шагов
1

Определим количество вещества азота, образовавшегося при сгорании:

$$n(\mathrm{N_2})=\dfrac{V(\mathrm{N_2})}{V_m}=\dfrac{0{,}896\ \text{л}}{22{,}4\ \text{л/моль}}=0{,}040\ \text{моль}$$
2

В одной молекуле азота содержатся два атома азота, поэтому количество вещества атомов азота равно $0{,}080$ моль, а их масса составляет:

$$n(\mathrm{N})=2n(\mathrm{N_2})=0{,}080\ \text{моль};\quad m(\mathrm{N})=0{,}080\cdot14=1{,}12\ \text{г}$$
3

Рассчитаем массы углерода и кислорода в навеске вещества:

$$m(\mathrm{C})=6{,}08\cdot0{,}1579=0{,}96\ \text{г};\quad m(\mathrm{O})=6{,}08\cdot0{,}6316=3{,}84\ \text{г}$$
4

Масса водорода определяется по разности:

$$m(\mathrm{H})=6{,}08-0{,}96-3{,}84-1{,}12=0{,}16\ \text{г}$$
5

Найдём количества вещества атомов каждого элемента:

$$n(\mathrm{C})=\dfrac{0{,}96}{12}=0{,}080\ \text{моль};\quad n(\mathrm{H})=\dfrac{0{,}16}{1}=0{,}160\ \text{моль};\quad n(\mathrm{O})=\dfrac{3{,}84}{16}=0{,}240\ \text{моль};\quad n(\mathrm{N})=0{,}080\ \text{моль}$$
6

Делим полученные количества вещества на наименьшее значение $0{,}080$ моль:

$$\mathrm{C:H:O:N}=0{,}080:0{,}160:0{,}240:0{,}080=1:2:3:1$$
7

Простейшая формула вещества — $\mathrm{CH_2O_3N}$. Вещество образуется этерификацией трёхатомного спирта глицерина избытком азотной кислоты, поэтому в молекуле содержатся три нитратные группы. Молекулярная формула вещества А:

$$\mathrm{C_3H_5N_3O_9}$$
8

Структурная формула вещества А — тринитрат глицерина, или нитроглицерин:

$$\mathrm{CH_2(ONO_2)-CH(ONO_2)-CH_2(ONO_2)}$$

Вещество Б — глицерин. При взаимодействии с избытком азотной кислоты образуются нитроглицерин и вода:

$$\mathrm{HOCH_2-CH(OH)-CH_2OH+3HNO_3\rightarrow CH_2(ONO_2)-CH(ONO_2)-CH_2(ONO_2)+3H_2O}$$
Ответ

Молекулярная формула вещества А: $\mathrm{C_3H_5N_3O_9}$. Структурная формула: $\mathrm{CH_2(ONO_2)-CH(ONO_2)-CH_2(ONO_2)}$. Вещество Б — глицерин: $\mathrm{HOCH_2-CH(OH)-CH_2OH+3HNO_3\rightarrow CH_2(ONO_2)-CH(ONO_2)-CH_2(ONO_2)+3H_2O}$.

Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.

Где здесь ошибаются

Не учитывать, что из одной молекулы $\mathrm{N_2}$ образуются два атома азота.

Использовать массу азота как массу водорода при расчёте по разности.

Записать простейшую формулу $\mathrm{CH_2O_3N}$ вместо молекулярной формулы.

Неверно определить вещество Б: им является глицерин, а не одноатомный спирт.

Не расставить коэффициент 3 перед $\mathrm{HNO_3}$ и $\mathrm{H_2O}$.

Закрепить приёмВ теме «Строение и классификация органических веществ» ещё 281 задача — с ответом и таким же разбором.
Тренироваться

Как решать задание 33 ЕГЭ, химия

Разбор этой задачи разложен на 9 шагов: видно, откуда берётся каждое число и где теряется балл. Ответ приведён рядом с выкладками, а не вместо них.

Задача из темы «Строение и классификация органических веществ»: в ней 282 задачи, и у каждой есть такой же разбор. Регистрация не нужна.