Решение: Генетическая связь органических веществ
Задана схема превращений веществ: $X \xrightarrow[\mathrm{Hg^{2+}}]{\mathrm{H_2O}}$ ацетон $\rightarrow Y \rightarrow$ диизопропиловый эфир. Определите вещества $X$ и $Y$.
Решение по шагам
4 шагаПри гидратации пропина в присутствии воды и ионов ртути(II) сначала образуется енол, который превращается в ацетон.
$$\mathrm{CH_3C\equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}} CH_3COCH_3}$$Следовательно, вещество $X$ — пропин, что соответствует варианту 4.
Ацетон восстанавливается до вторичного спирта — пропанола-2. При межмолекулярной дегидратации двух молекул пропанола-2 образуется диизопропиловый эфир.
$$\mathrm{2\,CH_3CH(OH)CH_3 \rightarrow CH_3CH(CH_3)-O-CH(CH_3)CH_3 + H_2O}$$Следовательно, вещество $Y$ — пропанол-2, что соответствует варианту 1.
Где здесь ошибаются
Выбирать пропанол-2 в качестве $X$, не учитывая, что гидратация алкина должна приводить к ацетону.
Путать пропин с 2,2-дибромпропаном.
Не учитывать, что диизопропиловый эфир образуется из пропанола-2.