Решение: Определение формулы амина
При сгорании 1,86 г органического вещества, не содержащего кислорода, получили углекислый газ, 1,26 г воды и 224 мл азота (н.у.). Известно, что это вещество может быть получено восстановлением соответствующего нитросоединения водородом в присутствии катализатора. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение реакции получения данного вещества восстановлением соответствующего нитросоединения водородом в присутствии катализатора (используйте структурную формулу органического вещества).
Решение по шагам
8 шаговНайдём количество вещества воды:
$$n(\mathrm{H_2O})=\dfrac{1{,}26\ \text{г}}{18\ \text{г/моль}}=0{,}070\ \text{моль}$$Количество вещества атомов водорода равно $0{,}140$ моль, поэтому масса водорода составляет:
$$m(\mathrm{H})=0{,}140\ \text{моль}\cdot1\ \text{г/моль}=0{,}140\ \text{г}$$Найдём количество вещества азота в виде молекул $\mathrm{N_2}$ и массу атомов азота:
$$n(\mathrm{N_2})=\dfrac{0{,}224\ \text{л}}{22{,}4\ \text{л/моль}}=0{,}010\ \text{моль};\quad n(\mathrm{N})=0{,}020\ \text{моль};\quad m(\mathrm{N})=0{,}020\cdot14=0{,}280\ \text{г}$$Так как кислорода в веществе нет, масса углерода определяется по разности:
$$m(\mathrm{C})=1{,}86-0{,}140-0{,}280=1{,}440\ \text{г};\quad n(\mathrm{C})=\dfrac{1{,}440}{12}=0{,}120\ \text{моль}$$Отношение количеств атомов равно:
$$n(\mathrm{C}):n(\mathrm{H}):n(\mathrm{N})=0{,}120:0{,}140:0{,}020=6:7:1$$Следовательно, по буквальному прочтению условия получается эмпирическая формула $\mathrm{C_6H_7N}$, а не $\mathrm{C_6H_{14}N}$: количество атомов водорода равно $0{,}140/0{,}020=7$. Однако молярная масса эмпирической формулы равна $93\ \text{г/моль}$, а молярное соотношение вещества по азоту и массе пробы даёт иную величину: $1{,}86/0{,}020=93\ \text{г/моль}$. Формула $\mathrm{C_6H_7N}$ действительно согласуется с расчётами и является анилином.
$$M(\mathrm{C_6H_7N})=6\cdot12+7\cdot1+14=93\ \text{г/моль}$$Возможная структурная формула вещества — анилин:
$$\mathrm{C_6H_5-NH_2}$$Анилин получают восстановлением нитробензола водородом в присутствии катализатора:
$$\mathrm{C_6H_5-NO_2+3H_2\xrightarrow{Ni}\ C_6H_5-NH_2+2H_2O}$$По приведённым данным молекулярная формула вещества — $\mathrm{C_6H_7N}$, структурная формула — $\mathrm{C_6H_5-NH_2}$ (анилин); реакция: $\mathrm{C_6H_5-NO_2+3H_2\xrightarrow{Ni}C_6H_5-NH_2+2H_2O}$. Однако в условии сказано, что при сгорании образуется 1,26 г воды, тогда как для 1,86 г анилина должно образоваться $1,26$ г воды, что согласуется с формулой.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Забывают удвоить количество вещества азота при переходе от $\mathrm{N_2}$ к атомам азота.
Принимают объём 224 мл за количество вещества атомов азота, а не молекул $\mathrm{N_2}$.
Записывают восстановление нитросоединения без уравнивания коэффициента перед водородом.
Используют молекулярную формулу без структурной формулы.