Решение: Гидролиз сложного эфира
При гидролизе органического вещества, протекающем в разбавленном растворе щёлочи при нагревании, получены продукт состава $\mathrm{C_2H_3O_2Na}$ и соединение, содержащее по массе 38,71 % углерода, 9,68 % водорода и кислород.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в щелочной среде (используйте структурные формулы органических веществ).
Решение по шагам
5 шаговРассчитаем количества вещества элементов в 100 г соединения:
$$n(\mathrm{C})=\frac{38{,}71}{12}=3{,}226;\quad n(\mathrm{H})=\frac{9{,}68}{1}=9{,}68;\quad n(\mathrm{O})=\frac{100-38{,}71-9{,}68}{16}=3{,}226$$Отношение количеств атомов элементов равно $1:3:1$, поэтому простейшая формула соединения — $\mathrm{CH_3O}$. По массовым долям соединение соответствует формуле $\mathrm{C_2H_6O_2}$: $w(\mathrm{C})=\frac{24}{62}\cdot100\%=38{,}71\%$, $w(\mathrm{H})=\frac{6}{62}\cdot100\%=9{,}68\%$.
$$\mathrm{C_2H_6O_2}=\mathrm{HO{-}CH_2{-}CH_2{-}OH}$$Соль состава $\mathrm{C_2H_3O_2Na}$ — это ацетат натрия $\mathrm{CH_3COONa}$. Следовательно, исходное вещество является сложным эфиром уксусной кислоты и этиленгликоля. У этиленгликоля две гидроксильные группы, поэтому образуется диацетат.
$$\mathrm{HO{-}CH_2{-}CH_2{-}OH}+2\,\mathrm{CH_3COOH}\rightarrow\mathrm{CH_3COO{-}CH_2{-}CH_2{-}OOCCH_3}+2\,\mathrm{H_2O}$$Молекулярная формула исходного вещества определяется сложением остатков этиленгликоля и двух ацетильных фрагментов:
$$\mathrm{CH_3COO{-}CH_2{-}CH_2{-}OOCCH_3}=\mathrm{C_6H_{10}O_4}$$Запишем щелочной гидролиз диацетата этиленгликоля. В результате образуются этиленгликоль и две молекулы ацетата натрия.
$$\mathrm{CH_3COO{-}CH_2{-}CH_2{-}OOCCH_3}+2\,\mathrm{NaOH}\xrightarrow{t}\mathrm{HO{-}CH_2{-}CH_2{-}OH}+2\,\mathrm{CH_3COONa}$$Исходное вещество: $\mathrm{C_6H_{10}O_4}$, структурная формула $\mathrm{CH_3COO{-}CH_2{-}CH_2{-}OOCCH_3}$; уравнение гидролиза: $\mathrm{CH_3COO{-}CH_2{-}CH_2{-}OOCCH_3+2NaOH\xrightarrow{t}HO{-}CH_2{-}CH_2{-}OH+2CH_3COONa}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Неправильно определяют формулу соединения по массовым долям и получают метанол вместо этиленгликоля.
Записывают моноацетат этиленгликоля, хотя образование двух молекул ацетата натрия требует двух сложноэфирных групп.
В уравнении щелочного гидролиза записывают уксусную кислоту вместо ацетата натрия.
Не указывают коэффициент 2 перед $\mathrm{NaOH}$ и $\mathrm{CH_3COONa}$.