РУҚА
32

Решение: Превращения органических веществ

ЕГЭ · Химия · Задание 32 · Генетическая связь органических веществ
ВысокаяФИПИA8026DРазвёрнутое решение≈ 15 минутРазбор в 5 шагов
Условие

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: метилацетат при нагревании в присутствии $\mathrm{Ca(OH)_2}$ и воды превращается в $X_1$, затем при нагревании $X_1$ превращается в $X_2$, из $X_2$ получают пропанол-2, который при действии концентрированной серной кислоты при $180\ ^\circ\mathrm{C}$ превращается в $X_3$, а из $X_3$ получают пропандиол-1,2. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Открыть задачу и решить самому
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкам

Решение по шагам

5 шагов
1

При щелочном гидролизе метилацетата образуются ацетат кальция и метанол. В качестве промежуточного вещества цепочки берём ацетат кальция: $X_1=(\mathrm{CH_3COO})_2\mathrm{Ca}$.

$$2\mathrm{CH_3-C(=O)-O-CH_3}+\mathrm{Ca(OH)_2}\xrightarrow{\mathrm{H_2O},\ t} (\mathrm{CH_3-C(=O)-O})_2\mathrm{Ca}+2\mathrm{CH_3OH}$$
2

При нагревании ацетат кальция подвергается сухой перегонке с образованием ацетона: $X_2=\mathrm{CH_3COCH_3}$.

$$(\mathrm{CH_3COO})_2\mathrm{Ca}\xrightarrow{t}\mathrm{CH_3-C(=O)-CH_3}+\mathrm{CaCO_3}$$
3

Ацетон гидрируют водородом на никелевом катализаторе, получая пропанол-2.

$$\mathrm{CH_3-C(=O)-CH_3}+\mathrm{H_2}\xrightarrow{\mathrm{Ni}}\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_3}$$
4

При нагревании пропанола-2 с концентрированной серной кислотой происходит внутримолекулярная дегидратация с образованием пропена: $X_3=\mathrm{CH_3CH=CH_2}$.

$$\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_3}\xrightarrow{\mathrm{H_2SO_4(conc.)},\ 180\ ^\circ\mathrm{C}}\mathrm{CH_3-CH=CH_2}+\mathrm{H_2O}$$

Пропен окисляется водным раствором перманганата калия с образованием пропандиола-1,2.

$$3\mathrm{CH_3-CH=CH_2}+2\mathrm{KMnO_4}+4\mathrm{H_2O}\rightarrow3\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2OH}+2\mathrm{MnO_2}+2\mathrm{KOH}$$
Ответ

$X_1=(\mathrm{CH_3COO})_2\mathrm{Ca}$, $X_2=\mathrm{CH_3COCH_3}$, $X_3=\mathrm{CH_3CH=CH_2}$; уравнения реакций приведены в решении.

Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.

Где здесь ошибаются

Записывают в качестве продукта сухой перегонки ацетата кальция уксусную кислоту вместо ацетона.

Путают пропанол-1 и пропанол-2 при восстановлении ацетона.

Указывают гидратацию пропена вместо его окисления до пропандиола-1,2.

Не записывают условия реакций и используют молекулярные формулы вместо структурных.

Закрепить приёмВ теме «Генетическая связь органических веществ» ещё 91 задача — с ответом и таким же разбором.
Тренироваться

Как решать задание 32 ЕГЭ, химия

Разбор этой задачи разложен на 5 шагов: видно, откуда берётся каждое число и где теряется балл. Ответ приведён рядом с выкладками, а не вместо них.

Задача из темы «Генетическая связь органических веществ»: в ней 92 задачи, и у каждой есть такой же разбор. Регистрация не нужна.