РУҚА
33

Решение: Формула соли органической кислоты

ЕГЭ · Химия · Задание 33 · Кислородсодержащие органические вещества
ВысокаяФИПИA22451Развёрнутое решение≈ 15 минутРазбор в 7 шагов
Условие

Соль органической кислоты содержит 28,48% углерода, 3,39% водорода, 21,69% кислорода и 46,44% бария по массе. Известно, что при нагревании этой соли образуется карбонильное соединение.

Проведите необходимые вычисления, установите молекулярную формулу соли органической кислоты, составьте возможную структурную формулу этого вещества и напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании соли. В уравнении используйте структурные формулы органических веществ.

Открыть задачу и решить самому
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкам

Решение по шагам

7 шагов
1

Примем массу соли равной 100 г. Найдём количество вещества каждого элемента:

$$n(\mathrm{C})=\frac{28{,}48\ \mathrm{г}}{12\ \mathrm{г/моль}}=2{,}373\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm{H})=\frac{3{,}39\ \mathrm{г}}{1\ \mathrm{г/моль}}=3{,}39\ \mathrm{моль}$$
2

Для кислорода и бария получаем:

$$n(\mathrm{O})=\frac{21{,}69\ \mathrm{г}}{16\ \mathrm{г/моль}}=1{,}356\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm{Ba})=\frac{46{,}44\ \mathrm{г}}{137\ \mathrm{г/моль}}=0{,}339\ \mathrm{моль}$$
3

Разделим все количества вещества на минимальное значение $0{,}339$ моль:

$$\mathrm{C:H:O:Ba}=\frac{2{,}373}{0{,}339}:\frac{3{,}39}{0{,}339}:\frac{1{,}356}{0{,}339}:\frac{0{,}339}{0{,}339}=7:10:4:1$$
4

Следовательно, молекулярная формула соли:

$$\mathrm{BaC_7H_{10}O_4}$$
5

Соль можно рассматривать как соль двухосновной кислоты. Одна из возможных структурных формул соли:

$$\mathrm{Ba[^{-}OOC-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_2-COO^{-}]}$$
6

При нагревании соль дicarбоновой кислоты подвергается внутримолекулярной кетонизации. Один атом углерода карбоксильной группы входит в состав карбонильной группы, а второй выделяется в составе карбоната бария.

$$\mathrm{Ba[^{-}OOC-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_2-COO^{-}]\xrightarrow{t}2\text{-мethylcyclopentanone}+BaCO_3}$$

Уравнение реакции в структурном виде:

$$\mathrm{Ba[OOC-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_2-COO]\xrightarrow{t}CH_3-CH(-CH_2-CH_2-CH_2-C(=O)-)-?}$$
Ответ

$\mathrm{BaC_7H_{10}O_4}$; возможная структурная формула соли $\mathrm{Ba[OOC-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_2-COO]}$; при нагревании образуются 2-метилциклопентанон и $\mathrm{BaCO_3}$.

Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.

Где здесь ошибаются

Не учитывают, что массовые доли заданы для 100 г вещества.

Неправильно округляют отношение количеств вещества элементов.

Записывают формулу кислоты вместо формулы её соли.

Не учитывают образование карбоната бария при нагревании соли двухосновной карбоновой кислоты.

Нарушают баланс атомов углерода и кислорода в уравнении реакции.

Закрепить приёмВ теме «Кислородсодержащие органические вещества» ещё 236 задач — с ответом и таким же разбором.
Тренироваться

Как решать задание 33 ЕГЭ, химия

Разбор этой задачи разложен на 7 шагов: видно, откуда берётся каждое число и где теряется балл. Ответ приведён рядом с выкладками, а не вместо них.

Задача из темы «Кислородсодержащие органические вещества»: в ней 237 задач, и у каждой есть такой же разбор. Регистрация не нужна.