Решение: Окисление пентадиена перманганатом
Некоторое вещество было получено при окислении углеводорода состава $\mathrm{C_5H_8}$ перманганатом калия в присутствии серной кислоты. Это вещество содержит 61,54% кислорода, 34,62% углерода и 3,84% водорода по массе.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу органического вещества;
3) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение получения этого вещества окислением соответствующего углеводорода состава $\mathrm{C_5H_8}$ перманганатом калия в присутствии серной кислоты.
Решение по шагам
5 шаговПримем массу вещества равной 100 г. Найдём количества вещества элементов:
$$n(\mathrm{C})=\frac{34{,}62}{12}=2{,}885\ \text{моль};\quad n(\mathrm{H})=\frac{3{,}84}{1}=3{,}84\ \text{моль};\quad n(\mathrm{O})=\frac{61{,}54}{16}=3{,}846\ \text{моль}$$Разделим полученные значения на наименьшее значение — 2,885:
$$\mathrm{C:H:O}=1:1{,}33:1{,}33=3:4:4$$Простейшая, а значит и молекулярная формула вещества:
$$\mathrm{C_3H_4O_4}$$Возможная структурная формула вещества — малоновая кислота:
$$\mathrm{HOOC{-}CH_2{-}COOH}$$При окислении 1,4-пентадиена двойные связи разрываются. Концевые атомы углерода окисляются до углекислого газа, а средняя часть цепи превращается в малоновую кислоту. Уравнение в кислой среде:
$$\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_2{-}CH{=}CH_2+4KMnO_4+6H_2SO_4\rightarrow HOOC{-}CH_2{-}COOH+2CO_2+4MnSO_4+2K_2SO_4+8H_2O}$$Молекулярная формула: $\mathrm{C_3H_4O_4}$; структурная формула: $\mathrm{HOOC{-}CH_2{-}COOH}$; исходный углеводород — 1,4-пентадиен, уравнение: $\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_2{-}CH{=}CH_2+4KMnO_4+6H_2SO_4\rightarrow HOOC{-}CH_2{-}COOH+2CO_2+4MnSO_4+2K_2SO_4+8H_2O}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не сокращают отношение количеств вещества элементов до целых чисел.
Ошибочно принимают простейшую формулу за формулу другого соединения.
Неправильно выбирают исходный углеводород и не учитывают образование углекислого газа при окислении концевых двойных связей.
Нарушают баланс атомов или коэффициенты в уравнении реакции.