Решение: Генетическая связь органических веществ
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-NH_2} \leftarrow X_4 \leftarrow X_1 \xrightarrow[\mathrm{H_2SO_4}]{\mathrm{K_2Cr_2O_7}} X_2 \rightarrow \text{2-хлорпропановая кислота} \xrightarrow{2\mathrm{NH_3}} X_3$. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПри окислении пропан-1-ола дихроматом калия в сернокислой среде образуется пропановая кислота. Поэтому $X_1$ — пропан-1-ол, а $X_2$ — пропановая кислота.
$$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH + 2[O] \xrightarrow{K_2Cr_2O_7,\ H_2SO_4} CH_3-CH_2-COOH + H_2O}$$Пропан-1-ол превращают в 1-хлорпропан действием хлороводорода.
$$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH + HCl \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2Cl + H_2O}$$При взаимодействии 1-хлорпропана с аммиаком преимущественно образуется пропиламин. Поэтому $X_4$ — 1-хлорпропан.
$$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2Cl + NH_3 \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2NH_2 + HCl}$$Пропановую кислоту хлорируют в α-положение в присутствии фосфора. Образуется 2-хлорпропановая кислота.
$$\mathrm{CH_3-CH_2-COOH + Cl_2 \xrightarrow{P} CH_3-CHCl-COOH + HCl}$$2-хлорпропановая кислота реагирует с двумя эквивалентами аммиака: один замещает атом хлора, второй связывает образующийся хлороводород. $X_3$ — аланин.
$$\mathrm{CH_3-CHCl-COOH + 2NH_3 \rightarrow CH_3-CH(NH_2)-COOH + NH_4Cl}$$$X_1=\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH}$, $X_2=\mathrm{CH_3CH_2COOH}$, $X_3=\mathrm{CH_3CH(NH_2)COOH}$, $X_4=\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl}$; уравнения реакций приведены в решении.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Окисление пропан-1-ола останавливают на стадии пропаналя вместо образования пропановой кислоты.
Неверно выбирают изомер хлорпропана: для получения пропиламина нужен 1-хлорпропан.
При замещении хлора в 2-хлорпропановой кислоте аммиаком не учитывают второй эквивалент аммиака и образование хлорида аммония.
Записывают структурные формулы органических веществ в молекулярном виде.