Решение: Установление формулы органического вещества
При сгорании 10,8 г органического вещества А получили 7,84 л углекислого газа (н.у.), 5,3 г карбоната натрия и 4,5 г воды. Известно, что заместители в структуре вещества А максимально удалены друг от друга. При нагревании вещества А с гидроксидом натрия образуется вещество Б, молекула которого содержит только вторичные атомы углерода и не содержит $\pi$-связей. На основании данных условия задачи проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу вещества А; составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; напишите уравнение реакции вещества А с гидроксидом натрия с получением вещества Б, используя структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
10 шаговВычислим количество вещества углекислого газа:
$$n(\mathrm{CO_2})=\dfrac{7{,}84\ \mathrm{л}}{22{,}4\ \mathrm{л/моль}}=0{,}35\ \mathrm{моль}$$Вычислим количество вещества карбоната натрия:
$$n(\mathrm{Na_2CO_3})=\dfrac{5{,}3\ \mathrm{г}}{106\ \mathrm{г/моль}}=0{,}05\ \mathrm{моль}$$Общее количество атомов углерода в исходном веществе равно сумме углерода, перешедшего в углекислый газ и карбонат натрия:
$$n(\mathrm C)=0{,}35+0{,}05=0{,}40\ \mathrm{моль},\quad m(\mathrm C)=0{,}40\cdot12=4{,}8\ \mathrm г$$По количеству воды найдём количество атомов водорода:
$$n(\mathrm{H_2O})=\dfrac{4{,}5\ \mathrm г}{18\ \mathrm{г/моль}}=0{,}25\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm H)=0{,}50\ \mathrm{моль},\quad m(\mathrm H)=0{,}50\ \mathrm г$$Натрий содержится в карбонате натрия:
$$n(\mathrm{Na})=2n(\mathrm{Na_2CO_3})=0{,}10\ \mathrm{моль},\quad m(\mathrm{Na})=0{,}10\cdot23=2{,}3\ \mathrm г$$Масса кислорода в веществе А определяется по разности:
$$m(\mathrm O)=10{,}8-4{,}8-0{,}5-2{,}3=3{,}2\ \mathrm г;\quad n(\mathrm O)=\dfrac{3{,}2}{16}=0{,}20\ \mathrm{моль}$$Отношение количеств вещества элементов:
$$n(\mathrm C):n(\mathrm H):n(\mathrm{Na}):n(\mathrm O)=0{,}40:0{,}50:0{,}10:0{,}20=4:5:1:2$$Простейшая формула имеет вид $\mathrm{C_4H_5NaO_2}$. С учётом двух атомов натрия и двух карбоксильных групп молекулярная формула вещества А: $\mathrm{C_8H_{10}Na_2O_4}$.
Заместители максимально удалены друг от друга, поэтому карбоксилатные группы расположены в положениях 1 и 4 циклогексанового кольца. Вещество А является динатриевой солью циклогексан-1,4-дикарбоновой кислоты.
При сплавлении динатриевой соли дикарбоновой кислоты с гидроксидом натрия каждая карбоксильная группа отщепляется в виде карбоната натрия. Оставшийся циклогексановый фрагмент превращается в циклогексан.
А: $\mathrm{C_8H_{10}Na_2O_4}$, структурная формула — $\mathrm{NaOOC{-}C_6H_{10}{-}COONa}$ с группами $\mathrm{COONa}$ в положениях 1 и 4; $\mathrm{NaOOC{-}C_6H_{10}{-}COONa+2NaOH\xrightarrow{t}C_6H_{12}+2Na_2CO_3}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Учитывают углерод только из углекислого газа и не добавляют углерод из карбоната натрия.
Не учитывают натрий при расчёте элементного состава вещества.
Располагают заместители рядом, хотя по условию они максимально удалены друг от друга.
Записывают реакцию декарбоксилирования без двух молекул гидроксида натрия или без образования двух молекул карбоната натрия.